(C6H10O5) n

(n варира от 100 до няколко хиляди)

Ключови представители

Целулоза, нишесте, гликоген

Структурата на целулозата

Целулозата (фибрите) е най-разпространеният полизахарид. Дървото е около 50% целулоза, докато памукът и ленът са почти чиста целулоза.

Целулозните макромолекули се състоят от голям брой (от няколкостотин до 10-14 хиляди) остатъци от β-глюкоза, свързани (чрез β-1,4-гликозидни връзки. Био фрагмент от целулоза:

Структурна единица на целулозата:

Химични свойства на целулозата

1. Хидролиза (в кисела среда)

2. Образуване на сложни естери

(Целулозният тринитрат е в основата на бездимен прах.)

(Целулозен триацетат - суровина за производството на ацетатни влакна)

3. Изгаряне

(C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 → 6nCO 2 + 5nH 2 O

Структурата на нишестето

Нишестето е растителен полизахарид, състоящ се от две фракции: амилопектин и амилоза.

Макромолекулите на амилозата имат линейна структура и се състоят от голям брой α-глюкозни остатъци, свързани с α-1,4-гликозидни връзки. Молекулното тегло на амилозата варира от 150 хиляди до 500 хиляди.

Биологичен фрагмент от амилоза:

Макромолекулите на амилопектин са силно разклонени и се състоят от амилозни фрагменти (около 20 монозахаридни остатъка), свързани с α-1,6-гликозидни връзки. Молекулно тегло 10 6 -10 9 .

Фрагмент от макромолекула на амилопектин:

Химични свойства на нишестето

1. Хидролиза (киселинна или ензимна)

2. Качествена реакция към нишесте

(C 6 H 10 O 5) n + I 2 → Адсорбционен комплекс на амилоза със син йод.

гликоген

Това е животински полизахарид, който има подобна структура на амилопектина, но се различава от него по по-голямо разклоняване на веригата, както и по-голямо молекулно тегло.

Полизахаридите са съединения с високо молекулно тегло, съдържащи стотици и хиляди монозахаридни остатъци. Общото за структурата на полизахаридите е, че монозахаридните остатъци са свързани с полуацеталния хидроксил на едната молекула и алкохолния хидроксил на другата и т.н. Всеки монозахариден остатък е свързан със съседни остатъци чрез гликозидни връзки.

Полигликозидите могат да съдържат разклонени и прави вериги. Монозахаридните остатъци, които изграждат молекулата, могат да бъдат еднакви или различни. Най-висока стойностот висшите полизахариди, те имат нишесте, гликоген (животински нишесте), фибри (или целулоза). И трите от тези полизахариди са съставени от глюкозни молекули, свързани помежду си по различни начини. Съставът на трите съединения може да се изрази с общата формула: (C 6 H 10 O 5) n

Нишесте

Нишестето принадлежи към полизахаридите. Молекулното тегло на това вещество не е точно установено, но се знае, че е много голямо (от порядъка на 100 000) и може да бъде различно за различните проби. Следователно, формулата на нишестето, подобно на други полизахариди, се изобразява като (C 6 H 10 O 5) n. За всеки полизахарид нима различни значения.

Физически свойства

Нишестето е безвкусен прах, неразтворим в студена вода. AT топла воданабъбва, образувайки паста.

Нишестето е широко разпространено в природата. Той е резервен хранителен материал за различни растения и се съдържа в тях под формата на нишестени зърна. Най-богато на нишесте е зърното на зърнените култури: ориз (до 86%), пшеница (до 75%), царевица (до 72%), както и картофени клубени (до 24%). В картофените клубени нишестените зърна плуват в клетъчния сок, докато в зърнените култури те са плътно залепени заедно с протеиново вещество, наречено глутен. Нишестето е един от продуктите на фотосинтезата.

Разписка

Нишестето се извлича от растенията чрез унищожаване на клетките и измиване с вода. В промишлен мащаб се получава главно от картофени клубени (под формата на картофено брашно), но също и от царевица.

Химични свойства

1) Под действието на ензими или при нагряване с киселини (водородните йони служат като катализатор), нишестето, като всичко сложни въглехидратипретърпява хидролиза. В този случай първо се образува разтворимо нишесте, след това по-малко сложни вещества - декстрини. Крайният продукт на хидролизата е глюкозата. Общото уравнение на реакцията може да се изрази по следния начин:

Наблюдава се постепенно разделяне на макромолекулите. Хидролизата на нишестето е неговото важно химично свойство.

2) Нишестето не дава реакция на „сребърно огледало“, но продуктите от хидролизата му я дават. Макромолекулите на нишестето се състоят от много молекули циклична а-глюкоза. Процесът на образуване на нишесте може да се изрази по следния начин (реакция на поликондензация):

3) Характерна реакция е взаимодействието на нишестето с йодни разтвори. Ако към охладената нишестена паста се добави йоден разтвор, се появява син цвят. Когато пастата се нагрее, тя изчезва, а когато се охлади, се появява отново. Това свойство се използва при определянето на нишестето в хранителни продукти. Така например, ако капка йод се нанесе върху резен картоф или резен бял хляб, тогава се появява син цвят.

Приложение

Нишестето е основният въглехидрат в човешката храна; намира се в големи количества в хляба, зърнените храни, картофите и зеленчуците. В значителни количества нишестето се преработва в декстрини, меласа, глюкоза, които се използват в сладкарската индустрия. Нишестето се използва като лепило, използва се за довършителни тъкани, нишесте за бельо. В медицината се приготвят мехлеми на базата на нишесте, прахове и др.

Целулоза или фибри

Целулозата е дори по-често срещан въглехидрат от нишестето. Състои се главно от стените на растителните клетки. Дървесината съдържа до 60%, памучна вата и филтърна хартия - до 90% целулоза.

Физически свойства

Чистата целулоза е бяло твърдо вещество, неразтворимо във вода и обикновени органични разтворители, разтворимо в концентриран амонячен разтвор на меден (II) хидроксид (реагент на Швейцер). От този кисел разтвор целулозата се утаява под формата на влакна (целулозен хидрат). Влакното има доста висока механична якост.

Състав и структура

Съставът на целулозата, както и на нишестето, се изразява с формулата (C 6 H 10 O 5) n. Стойността на n в някои видове целулоза достига 10-12 хиляди, а молекулното тегло достига няколко милиона. Неговите молекули имат линейна (неразклонена) структура, в резултат на което целулозата лесно образува влакна. Молекулите на нишестето имат както линейна, така и разклонена структура. Това е основната разлика между нишестето и целулозата.

Съществуват и различия в структурата на тези вещества: макромолекулите на нишестето се състоят от остатъци от a-глюкоза, а макромолекулите на целулозата се състоят от остатъци от b-глюкоза. Процесът на образуване на фрагмент от целулозна макромолекула може да бъде представен със схемата:

Химични свойства. Приложение на целулозаМалките разлики в структурата на молекулите причиняват значителни различия в свойствата на полимерите: нишестето е хранителен продукт, целулозата е неподходяща за тази цел.

1) Целулозата не дава реакция на "сребърно огледало" (без алдехидна група). Това ни позволява да разглеждаме всяка C 6 H 10 O 5 единица като глюкозен остатък, съдържащ три хидроксилни групи. Последните във формулата на целулозата често се изолират:

Благодарение на хидроксилните групи, целулозата може да образува етери и естери.

Например, реакцията на образуване на естер с оцетна киселина е:

[C 6 H 7 O 2 (OH) 3] n + 3nCH 3 COOH® [C 6 H 7 O 2 (OSOCH 3) 3] n + 3nH 2 O

Когато целулозата реагира с концентрирана азотна киселина в присъствието на концентрирана сярна киселина, се образува естер като дехидратиращ агент - целулозен тринитрат:

Това е експлозив, използван за направата на барут.

Така при обикновени температури целулозата взаимодейства само с концентрирани киселини.

2) Подобно на нишестето, когато се нагрява с разредени киселини, целулозата се подлага на хидролиза, за да образува глюкоза:

(C 6 H 10 0 6) n + nH 2 O®nC b H 12 O 6

Хидролизата на целулозата, наричана иначе озахаряване, е много важно свойство на целулозата; тя ви позволява да получите целулоза от дървени стърготини и стърготини и етилов алкохол чрез ферментация на последния. Етиловият алкохол, получен от дърво, се нарича хидролитичен.

В хидролизните инсталации се получават до 200 литра от 1 тон дървесина етилов алкохол, което ви позволява да замените 1,5 тона картофи или 0,7 тона зърно.

Суровата глюкоза, получена от дърво, може да служи като храна за добитък.

Това са само няколко примера за използването на целулоза. За направата на тъкани - памук и лен се използва целулоза под формата на памук, лен или коноп. Големи количества от него се изразходват за производството на хартия. Евтините хартии се правят от дърво иглолистни дървета, най-добрите сортове- от ленена и памучна отпадъчна хартия. Чрез подлагане на целулозата на химическа обработка се получават няколко вида коприна, пластмаси, филми, бездимен барут, лакове и много други.

Има четири основни класа сложни биоорганични вещества: протеини, мазнини, нуклеинови киселини и въглехидрати. Полизахаридите принадлежат към последната група. Въпреки „сладкото“ име, повечето от тях изпълняват напълно некулинарни функции.

Какво е полизахарид?

Веществата от групата се наричат ​​още гликани. Полизахаридът е сложна полимерна молекула. Състои се от отделни мономери - монозахаридни остатъци, които се комбинират с помощта на гликозидна връзка. Казано по-просто, полизахаридът е молекула, изградена от комбинираните остатъци от повече от няколко мономери в полизахарида, може да варира от няколко десетки до сто или повече. Структурата на полизахаридите може да бъде линейна или разклонена.

Физически свойства

Повечето полизахариди са неразтворими или слабо разтворими във вода. Най-често те са безцветни или жълтеникави. В по-голямата си част полизахаридите нямат мирис и вкус, но понякога могат да бъдат сладникави.

Основни химични свойства

Сред специалните химични свойства на полизахаридите могат да се разграничат хидролизата и образуването на производни.

• Хидролизата е процес, който се случва, когато въглехидратът реагира с вода с помощта на ензими или катализатори като киселини. По време на тази реакция полизахаридът се разпада на монозахариди. По този начин можем да кажем, че хидролизата е обратният процес на полимеризацията.

Гликолизата на нишестето може да бъде изразена със следното уравнение:

• (C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O \u003d n C 6 H 12 O 6

Така че, когато нишестето реагира с вода под действието на катализатори, ние получаваме глюкоза. Броят на неговите молекули ще бъде равен на броя на мономерите, които са образували молекулата на нишестето.

• Образуването на производни може да настъпи при реакциите на полизахариди с киселини. В този случай въглехидратите прикрепят киселинни остатъци към себе си, което води до образуването на сулфати, ацетати, фосфати и т.н. Освен това може да възникне прикрепване на остатъци от метанол, което води до образуването на

Биологична роля

Полизахаридите в клетката и тялото могат да изпълняват следните функции:

• защитно;
• структурни;
• съхранение;
• енергия.

Защитната функция се крие преди всичко във факта, че клетъчните стени на живите организми се състоят от полизахариди. И така, растенията се състоят от целулоза, гъбички - от хитин, бактерии - от муреин.

Освен това защитната функция на полизахаридите в човешкото тяло се изразява във факта, че жлезите отделят обогатени с тези въглехидрати секрети, които предпазват стените на такива органи като стомаха, червата, хранопровода, бронхите и др. от механични повреди и проникването на патогенни бактерии.

Структурната функция на полизахаридите в клетката е, че те са част от плазмената мембрана. Те също са компоненти на органелните мембрани.

Следващата функция е, че основните резервни вещества на организмите са именно полизахаридите. За животни и гъби това е гликоген. Нишестето е съхраняващият се полизахарид в растенията.

Последната функция се изразява във факта, че полизахаридът е важен източник на енергия за клетката. Една клетка може да го получи от такъв въглехидрат, като го раздели на монозахариди и допълнително го окисли до въглероден диоксид и вода. Средно, по време на разграждането на един грам полизахариди, клетката получава 17,6 kJ енергия.

Приложение на полизахариди

Тези вещества се използват широко в индустрията и медицината. Повечето от тях се получават в лаборатории чрез полимеризация на прости въглехидрати.

Най-широко използваните полизахариди са нишесте, целулоза, декстрин, агар-агар.

Използването на полизахариди в промишлеността

Име на веществото	Използване	Източник
Нишесте	Намира приложение в хранително-вкусовата промишленост. Той също така служи като суровина за алкохол. Използва се за производството на лепило, пластмаси. Използва се и в текстилната промишленост	Получава се от картофени грудки, както и от семената на царевица, оризова плява, пшеница и други растения, богати на нишесте.
целулоза	Използва се в целулозно-хартиената и текстилната промишленост: от него се произвеждат картон, хартия, вискоза. Целулозните производни (нитро-, метил-, ацетилцелулоза и др.) намират широко приложение в химическа индустрия. Те също така произвеждат синтетични влакна и тъкани, изкуствена кожа, бои, лакове, пластмаси, експлозиви и много други.	Това вещество се получава главно от дърво иглолистни растения. Също така е възможно да се получи целулоза от коноп и памук
Декстрин	Това е хранителна добавка Е1400. Използва се и при производството на лепила	Получава се от нишесте чрез термична обработка
агар агар	Това вещество и то като стабилизатори при производството на храни (например сладолед и мармалад), лакове, бои	Извлича се от кафяви водорасли, тъй като е един от компонентите на тяхната клетъчна стена

Сега знаете какво представляват полизахаридите, за какво се използват, каква е ролята им в организма, какви физични и химични свойства имат.

Въглехидрати- органична материя, чиито молекули се състоят от въглеродни, водородни и кислородни атоми, а водородът и кислородът са в тях, като правило, в същото съотношение като в молекулата на водата (2: 1).

Общата формула за въглехидратите е Cn (H2O) m, тоест изглежда се състоят от въглерод и вода, откъдето идва и името на класа, който има исторически корени. Появи се въз основа на анализа на първите известни въглехидрати. По-късно е установено, че има въглехидрати, в молекулите на които не се наблюдава посоченото съотношение (2: 1), например дезоксирибоза - C 5 H 10 O 4. Също известен органични съединения, чийто състав отговаря на дадената обща формула, но които не принадлежат към класа въглехидрати. Те включват, например, формалдехид CH2O и оцетна киселина CH3COOH.

Въпреки това името "въглехидрати" се е вкоренило и сега е общоприето за тези вещества.

Въглехидратите според способността им да хидролизират могат да бъдат разделени на три основни групи: моно-, ди- и полизахариди.

Монозахариди- въглехидрати, които не се хидролизират (не се разлагат от вода). От своя страна, в зависимост от броя на въглеродните атоми, монозахаридите се разделят на триози (чиито молекули съдържат три въглеродни атома), тетрози (четири въглеродни атома), пентози (пет), хексози (шест) и др.

В природата монозахаридите са предимно пентозии хексози.

ДА СЕ пентозивключват например рибоза - C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза (рибоза, от която е "отнет" кислородния атом) - C 5 H 10 O 4. Те са част от РНК и ДНК и определят първата част от имената на нуклеиновите киселини.

ДА СЕ хексозиимащи общата молекулна формула C6H12O6 включват, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

дизахариди- въглехидрати, които се хидролизират за образуване на две молекули монозахариди, като хексози. Общата формула на по-голямата част от дизахаридите не е трудна за извеждане: трябва да „добавите“ две формули на хексози и да „извадите“ от получената формула водна молекула - C 12 H 22 O 11. Съответно може да се пише общо уравнениехидролиза:

Дизахаридите включват:

1. захароза(обикновена хранителна захар), която, когато се хидролизира, образува една молекула глюкоза и молекула фруктоза. Съдържа се в в големи количествав захарно цвекло Захарна тръстика(оттук и имената – захар от цвекло или тръстика), клен (канадските пионери добиват кленова захар), захарна палма, царевица и т.н.

2. малтоза(малцова захар), която се хидролизира до образуване на две молекули глюкоза. Малтозата може да се получи чрез хидролиза на нишестето под действието на ензими, съдържащи се в малца – покълнали, изсушени и смлени ечемични зърна.

3. лактоза(млечна захар), която се хидролизира до образуване на молекули глюкоза и галактоза. Намира се в млякото на бозайници (до 4-6%), има ниска сладост и се използва като пълнител в хапчета и фармацевтични таблетки.

Сладкият вкус на различните моно- и дизахариди е различен. И така, най-сладкият монозахарид - фруктозата - е 1,5 пъти по-сладък от глюкозата, която се приема като стандарт. Захарозата (дизахаридът) от своя страна е 2 пъти по-сладка от глюкозата и 4-5 пъти по-сладка от лактозата, която е почти безвкусна.

Полизахариди- нишесте, гликоген, декстрини, целулоза и др. - въглехидрати, които се хидролизират до образуване на множество монозахаридни молекули, най-често глюкоза.

За да извлечете формулата на полизахаридите, трябва да „отнемете“ водна молекула от глюкозната молекула и да напишете израз с индекса n: (C 6 H 10 O 5) n, тъй като това се дължи на елиминирането на водните молекули че в природата се образуват ди- и полизахариди.

Ролята на въглехидратите в природата и тяхното значение за човешкия живот е изключително голямо. Образувани в растителните клетки в резултат на фотосинтеза, те действат като източник на енергия за животинските клетки. На първо място, това се отнася за глюкозата.

Много въглехидрати (нишесте, гликоген, захароза) изпълняват функция за съхранение, ролята на хранителния резерв.

РНК и ДНК киселините, които включват някои въглехидрати (пентоза-рибоза и дезоксирибоза), изпълняват функциите за предаване на наследствена информация.

целулоза- строителни материалирастителни клетки - играе ролята на рамка за мембраните на тези клетки. Друг полизахарид, хитинът, изпълнява подобна роля в клетките на някои животни: образува външния скелет на членестоноги (ракообразни), насекоми и паякообразни.

Въглехидратите са основният източник на нашето хранене, независимо дали ядем нишестени зърна или ги храним на животни, които превръщат нишестето в протеини и мазнини. Най-хигиеничното облекло е изработено от целулоза или продукти на негова основа: памук и лен, вискозни влакна, ацетатна коприна. Дървени къщии мебелите са изградени от същата целулоза, която образува дървото.

В основата на производството на фотография и филм е една и съща целулоза. Книги, вестници, писма, банкноти - всичко това са продукти на целулозно-хартиената промишленост. Това означава, че въглехидратите ни осигуряват всичко необходимо за живота: храна, дрехи, подслон.

Освен това въглехидратите участват в изграждането на сложни протеини, ензими, хормони. Въглехидратите са и такива жизненоважни вещества като хепарин (играе важна роля – предотвратява съсирването на кръвта), агар-агар (получава се от морски водорасли и се използва в микробиологичната и сладкарската индустрия – спомнете си прочутата торта от птиче мляко).

Трябва да се подчертае, че единственият вид енергия на Земята (освен ядрената, разбира се) е енергията на Слънцето и единственият начин да се акумулира, за да се осигури жизнената дейност на всички живи организми, е процесът фотосинтеза, който се среща в клетките на живите растения и води до синтеза на въглехидрати от вода и въглероден диоксид. Именно по време на тази трансформация се образува кислород, без който животът на нашата планета би бил невъзможен:

Монозахариди. глюкоза

глюкоза и фруктоза- твърди безцветни кристални вещества. Глюкозата, намираща се в сока от грозде (оттук и името "гроздова захар"), заедно с фруктозата, която се намира в някои плодове и зеленчуци (оттук и името "плодова захар"), съставлява значителна част от меда. Кръвта на хора и животни постоянно съдържа около 0,1% глюкоза (80-120 mg на 100 ml кръв). По-голямата част от него (около 70%) претърпява бавно окисление в тъканите с освобождаване на енергия и образуване на крайни продукти - въглероден диоксид и вода (процес на гликолиза):

Енергията, освободена по време на гликолизата, до голяма степен осигурява енергийните нужди на живите организми.

Превишаването на нивото на глюкоза в кръвта от 180 mg в 100 ml кръв показва нарушение на въглехидратния метаболизъм и развитие на опасно заболяване - захарен диабет.

Структурата на глюкозната молекула

Въз основа на експериментални данни може да се прецени структурата на глюкозната молекула. Той реагира с карбоксилни киселини, за да образува естери, съдържащи 1 до 5 киселинни остатъка. Ако към прясно получен меден (II) хидроксид се добави глюкозен разтвор, тогава утайката се разтваря и се образува яркосин разтвор на медното съединение, т.е. настъпва качествена реакция към многовалентни алкохоли. Следователно глюкозата е многовалентен алкохол. Ако обаче полученият разтвор се нагрее, отново ще се образува утайка, но вече с червеникав цвят, т.е. ще настъпи качествена реакция към алдехиди. По същия начин, ако разтвор на глюкоза се нагрява с амонячен разтвор на сребърен оксид, тогава ще възникне реакция на „сребърно огледало“. Следователно глюкозата е едновременно многовалентен алкохол и алдехид - алдехиден алкохол. Нека се опитаме да изведем структурна формулаглюкоза. В молекулата C 6 H 12 O 6 има шест въглеродни атома. Един атом е част от алдехидна група:

Останалите пет атома се свързват с пет хидроксилни групи.

И накрая, ще разпределим водородните атоми в молекулата, като вземем предвид факта, че въглеродът е четиривалентен:

Установено е обаче, че освен линейни (алдехидни) молекули, в разтвор на глюкоза има молекули с циклична структура, които изграждат кристалната глюкоза. Превръщането на молекули от линейна форма в циклична може да се обясни, ако си припомним, че въглеродните атоми могат свободно да се въртят около σ-връзките, разположени под ъгъл от 109° 28'. В този случай алдехидната група (1-ви въглероден атом) може да се доближи до хидроксилната група на петия въглероден атом. В първия, под въздействието на хидроксилната група, π-връзката се разрушава: водороден атом е прикрепен към кислородния атом и кислородът на хидроксилната група, който е „загубил“ този атом, затваря цикъла:

В резултат на това пренареждане на атомите се образува циклична молекула. Цикличната формула показва не само реда на свързване на атомите, но и тяхното пространствено разположение. В резултат на взаимодействието на първия и петия въглеродни атоми, при първия атом се появява нова хидроксилна група, която може да заема две позиции в пространството: над и под равнината на цикъла и следователно са възможни две циклични форми на глюкоза:

а) α-форма на глюкоза- хидроксилните групи при първия и втория въглеродни атоми са разположени от едната страна на пръстена на молекулата;

б) β-форма на глюкоза- хидроксилните групи са разположени от противоположните страни на пръстена на молекулата:

Във воден разтвор на глюкоза три от нейните изомерни форми са в динамично равновесие - цикличната α-форма, линейната (алдехидна) форма и цикличната β-форма:

В установеното динамично равновесие преобладава β-формата (около 63%), тъй като е енергийно за предпочитане - има ОН групи при първия и втория въглеродни атоми от противоположните страни на цикъла. В α-формата (около 37%) OH-групите на същите въглеродни атоми са разположени от едната страна на равнината, поради което е енергийно по-малко стабилна от β-формата. Делът на линейната форма в равновесие е много малък (само около 0,0026%).

Динамичният баланс може да бъде изместен. Например, когато амонячен разтвор на сребърен оксид действа върху глюкозата, количеството на неговата линейна (алдехидна) форма, която е много малка в разтвора, се попълва през цялото време поради цикличните форми и глюкозата се окислява напълно до глюконова киселина.

Изомерът на глюкозния алдехиден алкохол е кето алкохол - фруктоза:

Химични свойства на глюкозата

Химичните свойства на глюкозата, както и на всяко друго органично вещество, се определят от нейната структура. Глюкозата има двойна функция, като и алдехид, И многовалентен алкохолследователно се характеризира със свойствата както на многовалентни алкохоли, така и на алдехиди.

Реакции на глюкозата като многовалентен алкохол.

Глюкозата дава качествена реакция на многовалентни алкохоли (помнете глицерол) с прясно приготвен меден (II) хидроксид, образувайки яркосин разтвор на медно (II) съединение.

Глюкозата, подобно на алкохолите, може да образува естери.

Реакции на глюкозата като алдехид

1. Окисление на алдехидната група. Глюкозата като алдехид може да се окисли до съответната (глюконова) киселина и да даде качествени реакции на алдехиди.

Реакцията на "сребърното огледало":

Реакция с прясно получен Cu(OH) 2при нагряване:

Възстановяване на алдехидната група. Глюкозата може да се редуцира до съответния алкохол (сорбитол):

Реакции на ферментация

Тези реакции протичат под действието на специални биологични катализатори от протеинова природа - ензими.

1. Алкохолна ферментация:

отдавна се използва от човека за производство на етилов алкохол и алкохолни напитки.

2. Млечна ферментация:

което е в основата на жизнената дейност на млечнокиселите бактерии и се случва при киселото мляко, мариноването на зелето и краставици и силирането на зеления фураж.

Химични свойства на глюкозата - компендиум

Полизахариди. нишесте и целулоза.

Нишесте- бял аморфен прах, неразтворим в студена вода. В гореща вода набъбва и образува колоиден разтвор - нишестена паста.

Нишестето се намира в цитоплазмата на растителните клетки под формата на зърна на резервно хранително вещество. Картофените клубени съдържат около 20% нишесте, пшеничните и царевичните зърна - около 70%, а ориза - почти 80%.

целулоза(от лат. cellula - клетка), изолиран от естествени материали(например памучна вата или филтърна хартия), е твърдо влакнесто вещество, неразтворимо във вода.

И двата полизахарида са от растителен произход, но играят различни роли в растителната клетка: целулозата е градивна, структурна функция, а нишестето е складираща. Следователно целулозата е основен елемент от клетъчната стена на растенията. Памучните влакна съдържат до 95% целулоза, ленените и конопените влакна - до 80%, а дървесината му съдържа около 50%.

Структурата на нишестето и целулозата

Съставът на тези полизахариди може да се изрази с общата формула (C6H10O5) n. Броят на повтарящите се единици в макромолекулата на нишестето може да варира от няколкостотин до няколко хиляди. Целулозата, от друга страна, се отличава със значително по-голям брой единици и следователно с молекулно тегло, което достига няколко милиона.

Въглехидратите се различават не само по молекулно тегло, но и по структура. Нишестето се характеризира с два вида макромолекулни структури: линейни и разклонени. По-малките макромолекули от тази част от нишестето, която се нарича амилоза, имат линейна структура, а молекулите на друга съставка на нишестето, амилопектин, имат разклонена структура.

В нишестето амилозата представлява 10-20%, а амилопектинът - 80-90%. Нишестената амилоза се разтваря в гореща вода, докато амилопектинът само набъбва.

Структурните единици на нишестето и целулозата са изградени по различен начин. Ако единицата нишесте включва остатъци α-глюкоза, след това целулоза - остатъци β-глюкозаориентирани в естествени влакна:

Химични свойства на полизахаридите

1. Образуването на глюкоза.Нишестето и целулозата се подлагат на хидролиза, за да образуват глюкоза в присъствието на минерални киселини, като сярна:

В храносмилателния тракт на животните нишестето претърпява сложна стъпаловидна хидролиза:

Човешкото тяло не е приспособено към смилането на целулоза, тъй като не разполага с необходимите ензими за разрушаване на връзките между остатъците от β-глюкоза в целулозната макромолекула.

Само при термити и преживни животни (например крави) в храносмилателната система живеят микроорганизми, които произвеждат необходимите за това ензими.

2. Образуване на естери. Нишестето може да образува естери за сметка на хидроксилните групи, но тези естери не са намерили практическо приложение.

Всяка целулозна единица съдържа три свободни алкохолни хидроксилни групи. Следователно, общата формула за целулоза може да бъде написана, както следва:

Благодарение на тези алкохолни хидрокси групи, целулозата може да образува естери, които се използват широко.

При обработка на целулоза със смес от азотна и сярна киселини се получават моно-, ди- и тринитроцелулоза в зависимост от условията:

Използването на въглехидрати

Смес от моно- и динитроцелулоза се нарича колоксилин. Разтвор на колоксилин в смес от алкохол и диетилов етер - колодий - се използва в медицината за запечатване на малки рани и за залепване на превръзки към кожата.

Когато разтвор на колоксилин и камфор в алкохол изсъхне, се оказва целулоид- една от пластмасите, които за първи път станаха широко използвани в Ежедневиеточовек (от него правят снимки и филми, както и различни потребителски стоки). Като нитролакове се използват разтвори на колоксилин в органични разтворители. А при добавяне на багрила към тях се получават трайни и естетични нитро-бои, които намират широко приложение в бита и техниката.

Подобно на други органични вещества, съдържащи нитрогрупи в своите молекули, всички видове нитроцелулоза са запалими. Особено опасно в това отношение тринитроцелулоза- най-силният експлозив. Под името "пироксилин" се използва широко за производство на оръжейни снаряди и взривяване, както и за получаване на бездимен барут.

С оцетна киселина (в промишлеността за тези цели се използва по-мощен естерифициращ агент, оцетен анхидрид), се получават подобни (ди- и три-) естери на целулозата и оцетната киселина, които се наричат целулозен ацетат:

целулозен ацетатизползва се за получаване на лакове и бои, служи и като суровина за производството на изкуствена коприна. За да направите това, той се разтваря в ацетон и след това този разтвор се прокарва тънки дупкифинерети (метални капачки с множество дупки). Течащите потоци от разтвора се продухват с топъл въздух. В същото време ацетонът бързо се изпарява, а изсушаването на целулозен ацетат образува тънки, лъскави нишки, които се използват за направата на прежда.

Нишесте, за разлика от целулозата, дава син цвят при взаимодействие с йод. Тази реакция е качествена за нишесте или йод, в зависимост от това кое вещество трябва да се докаже.

Референтен материал за преминаване на теста:

Таблица на Менделеев

Таблица за разтворимост

Много полизахариди служат като извънклетъчни поддържащи елементи в клетъчните стени на едноклетъчни микроорганизми и висши растения, както и на външната повърхност на животинските клетки. Други полизахариди са част от съединителната тъкан на гръбначните животни и екзоскелета на членестоноги. Структурните полизахариди защитават, оформят и поддържат клетки, тъкани и органи.

Има голям брой различни структурни полизахариди. Използвайки един от тях, а именно целулозата, като пример, ще видим как специфичната молекулярна организация на дадено вещество може да бъде адаптирана да изпълнява определена биологична функция.

Ориз. 11-16. Структурата на целулозата и различни конформации на -връзките в целулозните вериги, както и -връзките в нишестето и гликогенните вериги. A. Целулозна верига: -глюкозните остатъци са свързани помежду си чрез -връзка. Б. Схематично представяне на паралелни полимерни вериги от целулоза, свързани с водородни връзки (маркирани в цвят). Б. Изображение (в мащаб) на две секции от успоредни вериги, показващи истинското местоположение на остатъци от α-глюкоза и напречни връзки, образувани от водородни връзки. D. Изображение (по отношение на мащаба) на участък от амилозната молекула. Благодарение на -връзките, полимерните вериги в молекулите на амилозата, амилопектина и гликогена придобиват силно спирализирана компактна структура, в която много хидроксилни групи са обърнати навън.

Целулозата - силно, влакнесто, неразтворимо във вода вещество - се съдържа в стените на растителните клетки, главно в клоните, стъблата, както и в стволовете и други дървесни части на растенията. Дървесината се състои основно от целулоза и други полимерни вещества, памукът - почти изцяло от целулоза. Ако най-разпространените вътреклетъчни биополимери са протеини (раздел 3.6), тогава целулозата несъмнено е не само най-разпространеният извънклетъчен структурен полизахарид в флора, но и като цяло най-разпространеният биополимер в природата.

Целулозата е линеен, неразклонен хомополизахарид, състоящ се от 10 000 или повече α-глюкозни остатъци, свързани помежду си чрез β-гликозидни връзки; в това отношение е подобен на амилозата и линейните сегменти на гликогенните вериги. Но има една много важна разлика между тези полизахариди: в целулозата -връзките имат (-конфигурация, а в амилоза, амилопектин и гликоген -конфигурация. Тази на пръв поглед незначителна разлика в структурата на целулозата и амилозата води до много значителни разлики в техните свойства (11-16) Поради геометричните характеристики на α-връзките, линейните части на полимерните вериги в молекулите на гликоген и нишесте са склонни да приемат усукана, спираловидна конформация, която насърчава образуването на плътни гранули, които се намират в повечето животински и растителни клетки.

Сред гръбначните животни само говеда и други преживни животни (овце, кози, камили, жирафи и др.) могат да използват целулозата като храна. Правят го обаче по много необичаен начин. Повечето от червата, съставляващи 15% от общото тегло на кравата, са в пропорцията на четири стомаха, свързани последователно един с друг. Първите две от тях съставляват така наречения белег.

Съдържащите се в него микроорганизми отделят целулаза и разграждат целулозата до α-глюкоза, която допълнително се ферментира до късоверижни мастни киселини (вижте Глава 12), въглероден диоксид и газ метан. Получените мастни киселини се абсорбират в кръвния поток на кравата , проникват в тъканите и се използват като гориво. Метанът и които се произвеждат със скорост 2 l/min, се отделят постоянно чрез неволен процес, напомнящ едва забележимо оригване. В останалите два стомаха на преживните животни, микроорганизмите, които са си свършили работата, се усвояват от ензими, секретирани от стомашната лигавица; в този случай се образуват аминокиселини, захари и други продукти, които се усвояват и използват в организма на кравата като хранителни вещества. Така се установява връзка на симбиоза между кравата и микроорганизмите, обитаващи нейния търбух, при което микроорганизмите получават възможност да се насладят на кратък, но щастлив живот в комфортна и топла среда; в същото време целулозата от детелина и други треви служи като основен източник на гориво както за „жителите”, така и за организма-гостоприемник. Всяка година огромни количества целулоза се синтезират от растенията, не само от дървета, растящи в горите, но и от култивирани растения. Изчисленията показват, че за всеки човек, живеещ на Земята, растенията произвеждат приблизително 50 кг целулоза дневно. Целулозата намира широко приложение в индустрията. Дървото, памукът, хартията и картонът са почти изцяло целулозни. Целулозата се използва и за производство на изкуствена коприна, изолационни, строителни и опаковъчни материали.