Domicile / isolation / Réception formule acétaldéhyde. Aldéhyde acétique. La nature des deux substances de base

Réception formule acétaldéhyde. Aldéhyde acétique. La nature des deux substances de base

L'aldéhyde acétique appartient aux composés organiques et appartient à la classe des aldéhydes. Quelles sont les propriétés de cette substance et à quoi ressemble la formule de l'acétaldéhyde ?

caractéristiques générales

L'aldéhyde acétique a plusieurs noms : acétaldéhyde, éthanal, méthylformaldéhyde. Ce composé est l'aldéhyde de l'acide acétique et de l'éthanol. Sa formule structurale est la suivante : CH 3 -CHO.

Riz. 1. Formule chimique de l'acétaldéhyde.

Une caractéristique de cet aldéhyde est qu'il existe à la fois dans la nature et qu'il est produit artificiellement. Dans l'industrie, le volume de production de cette substance peut atteindre 1 million de tonnes par an.

L'éthanal se trouve dans produits alimentaires, comme le café, le pain, et aussi cette substance est synthétisée par les plantes en cours de métabolisme.

L'aldéhyde acétique est un liquide incolore avec une odeur piquante. Soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther. Est toxique.

Riz. 2. Aldéhyde acétique.

Le liquide bout à une température assez basse - 20,2 degrés Celsius. Pour cette raison, il y a des problèmes avec son stockage et son transport. Par conséquent, la substance est stockée sous forme de paraldéhyde et l'acétaldéhyde en est obtenu, si nécessaire, par chauffage avec de l'acide sulfurique (ou avec tout autre acide minéral). Le paraldéhyde est un trimère cyclique de l'acide acétique.

Comment avoir

L'aldéhyde acétique peut être obtenu de plusieurs manières. L'option la plus courante est l'oxydation de l'éthylène ou, comme on appelle aussi cette méthode, le procédé Wacker :

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 -2CH 3 CHO

L'agent oxydant dans cette réaction est le chlorure de palladium.

L'acétaldéhyde peut également être obtenu en faisant réagir de l'acétylène avec des sels de mercure. Cette réaction porte le nom d'un scientifique russe et s'appelle la réaction de Kucherov. À la suite du processus chimique, l'énol se forme, qui s'isomérise en aldéhyde

C 2 H 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO

Riz. 3. Portrait de M. G. Kucherov.

DÉFINITION

Aldéhydesmatière organique, appartenant à la classe des composés carbonylés contenant dans leur composition le groupe fonctionnel -CH \u003d O, appelé carbonyle.

La formule générale pour limiter les aldéhydes et les cétones est C n H 2 n O. Le suffixe –al est présent dans le nom des aldéhydes.

Les représentants les plus simples des aldéhydes sont le formaldéhyde (formaldéhyde) -CH 2 \u003d O, l'acétaldéhyde (aldéhyde acétique) - CH 3 -CH \u003d O. Il existe des aldéhydes cycliques, par exemple le cyclohexane-carbaldéhyde; les aldéhydes aromatiques ont des noms triviaux - benzaldéhyde, vanilline.

L'atome de carbone du groupe carbonyle est dans un état d'hybridation sp 2 et forme des liaisons 3σ (deux liaisons C-H et une liaison C-O). La liaison π est formée d'électrons p d'atomes de carbone et d'oxygène. La double liaison C = O est une combinaison de liaisons σ et π. La densité électronique est décalée vers l'atome d'oxygène.

Les aldéhydes se caractérisent par une isomérie du squelette carboné, ainsi qu'une isomérie interclasse avec les cétones :

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O (butanal);

CH 3 -CH (CH 3) -CH \u003d O (2-méthylpentanal);

CH 3 -C (CH 2 -CH 3) \u003d O (méthyléthylcétone).

Propriétés chimiques des aldéhydes

Il existe plusieurs centres de réaction dans les molécules d'aldéhyde : un centre électrophile (atome de carbone carbonyle) impliqué dans les réactions d'addition nucléophile ; le centre principal est un atome d'oxygène avec des paires d'électrons non partagées ; centre acide α-CH responsable des réactions de condensation ; Connexion S-N déchiré dans les réactions d'oxydation.

1. Réactions d'addition :

- eau avec formation de gem-diols

R-CH \u003d O + H 2 O ↔ R-CH (OH) -OH;

- alcools avec formation d'hémiacétals

CH 3 -CH \u003d O + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -CH (OH) -O-C 2 H 5;

- des thiols avec formation de dithioacétals (en milieu acide)

CH 3 -CH \u003d O + C 2 H 5 SH ↔ CH 3 -CH (SC 2 H 5) -SC 2 H 5 + H 2 O;

- hydrosulfite de sodium avec formation d'α-hydroxysulfonates de sodium

C 2 H 5 -CH \u003d O + NaHSO 3 ↔ C 2 H 5 -CH (OH) -SO 3 Na;

- des amines pour former des imines N-substituées (bases de Schiff)

C 6 H 5 CH \u003d O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH \u003d NC 6 H 5 + H 2 O;

- des hydrazines avec formation d'hydrazones

CH 3 -CH \u003d O + 2 HN-NH 2 ↔ CH 3 -CH \u003d N-NH 2 + H 2 O;

- acide cyanhydrique avec formation de nitriles

CH 3 -CH \u003d O + HCN ↔ CH 3 -CH (N) -OH;

- récupération. Lorsque les aldéhydes réagissent avec l'hydrogène, on obtient des alcools primaires :

R-CH \u003d O + H 2 → R-CH 2 -OH;

2. Oxydation

- la réaction du "miroir d'argent" - l'oxydation des aldéhydes avec une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent

R-CH \u003d O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag ↓;

- oxydation des aldéhydes avec de l'hydroxyde de cuivre (II), à la suite de quoi un précipité d'oxyde de cuivre (I) rouge précipite

CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O;

Ces réactions sont réactions qualitatives pour les aldéhydes.

Propriétés physiques des aldéhydes

Le premier représentant de la série homologue d'aldéhydes - le formaldéhyde (formaldéhyde) - une substance gazeuse (n.o.), les aldéhydes de structure et de composition non ramifiées C 2 -C 12 - liquides, C 13 et plus - solides. Plus un aldéhyde à chaîne droite contient d'atomes de carbone, plus son point d'ébullition est élevé. Avec une augmentation du poids moléculaire des aldéhydes, les valeurs de leur viscosité, de leur densité et de leur indice de réfraction augmentent. Le formaldéhyde et l'acétaldéhyde sont capables de se mélanger à l'eau en quantité illimitée, cependant, avec la croissance de la chaîne hydrocarbonée, cette capacité des aldéhydes diminue. Les aldéhydes inférieurs ont une odeur piquante.

Obtention d'aldéhydes

Les principales méthodes d'obtention des aldéhydes:

- hydroformylation des alcènes. Cette réaction consiste en l'addition de CO et d'hydrogène à un alcène en présence de carbonyles de certains métaux du groupe VIII, par exemple l'octacarbonyl dicobalt (Co 2 (CO) 8) La réaction s'effectue par chauffage à 130C et une pression de 300 atm

CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O + (CH 3) 2 CHCH \u003d O;

— hydratation des alcynes. L'interaction des alcynes avec l'eau se produit en présence de sels de mercure (II) et en milieu acide :

HC≡CH + H 2 O → CH 3 -CH \u003d O;

- oxydation des alcools primaires (la réaction se déroule lorsqu'elle est chauffée)

CH 3 -CH 2 -OH + CuO → CH 3 -CH \u003d O + Cu + H 2 O.

Application d'aldéhydes

Les aldéhydes ont trouvé une large application en tant que matières premières pour la synthèse de divers produits. Ainsi, le formaldéhyde (production à grande échelle) produit diverses résines (phénol-formaldéhyde, etc.), des médicaments (urotropine); l'acétaldéhyde est une matière première pour la synthèse d'acide acétique, d'éthanol, de divers dérivés de pyridine, etc. De nombreux aldéhydes (butyrique, cannelle, etc.) sont utilisés comme ingrédients en parfumerie.

Exemples de résolution de problèmes

EXEMPLE 1

Exercer La bromation avec n H 2 n +2 a donné 9,5 g de monobromure qui, traité avec une solution diluée de NaOH, s'est transformé en un composé contenant de l'oxygène. Ses vapeurs avec l'air passent sur une grille de cuivre chauffée au rouge. Lorsque la nouvelle substance gazeuse résultante a été traitée avec un excès d'une solution d'ammoniac d'Ag 2 O, 43,2 g d'un précipité ont été libérés. Quel hydrocarbure a été prélevé et en quelle quantité, si le rendement à l'étape de bromation est de 50%, les réactions restantes se déroulent quantitativement.
Décision Nous écrivons les équations de toutes les réactions qui se produisent:

C n H 2n+2 + Br 2 = C n H 2n + 1 Br + HBr;

CnH2n+1Br + NaOH = CnH2n+1OH + NaBr;

C n H 2n+1 OH → R-CH \u003d O;

R-CH \u003d O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag ↓.

Le précipité libéré lors de la dernière réaction est de l'argent, vous pouvez donc trouver la quantité de substance libérée d'argent :

M(Ag) = 108 g/mol ;

v(Ag) \u003d m / M \u003d 43,2 / 108 \u003d 0,4 mol.

Selon l'état du problème, après passage de la substance obtenue dans la réaction 2 sur une treillis métallique un gaz s'est formé et le seul gaz, l'aldéhyde, est le méthanal, par conséquent, le matériau de départ est le méthane.

CH 4 + Br 2 \u003d CH 3 Br + HBr.

La quantité de substance bromométhane:

v (CH 3 Br) \u003d m / M \u003d 9,5/95 \u003d 0,1 mol.

Ensuite, la quantité de substance méthane requise pour un rendement de 50 % de bromométhane est de 0,2 mol. M (CH 4) \u003d 16 g / mol. D'où la masse et le volume de méthane :

m(CH 4 ) = 0,2 x 16 = 3,2 g ;

V (CH 4) \u003d 0,2 × 22,4 \u003d 4,48 l.

Répondre Masse de méthane - masse 3,2 g, volume de méthane-4,48 l

EXEMPLE 2

Exercer Écrivez les équations de réaction qui peuvent être utilisées pour effectuer les transformations suivantes : butène-1 → 1-bromobutane + NaOH → A - H 2 → B + OH → C + HCl → D.
Décision Pour obtenir du 1-bromobutane à partir de butène-1, il est nécessaire de réaliser la réaction d'hydrobromation en présence de composés peroxydes R 2 O 2 (la réaction se déroule à l'encontre de la règle de Markovnikov) :

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br.

Lors de l'interaction avec une solution aqueuse d'alcali, le 1-bromobutane subit une hydrolyse avec formation de butanol-1 (A) :

CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH → CH3-CH2-CH2-CH2OH + NaBr.

Le butanol-1 lors de la déshydrogénation forme l'aldéhyde - butanal (B):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O.

Une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent oxyde le butanal en un sel d'ammonium - le butyrate d'ammonium (C) :

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O + OH →CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + 3NH 3 + 2Ag ↓ + H 2 O.

Le butyrate d'ammonium, lorsqu'il interagit avec l'acide chlorhydrique, forme de l'acide butyrique (butanoïque) (D):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + HCl → CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl.

ACÉTALDÉHYDE, acétaldéhyde, l'éthanal, CH 3 CHO, se retrouve dans l'alcool de vin brut (formé lors de l'oxydation de l'alcool éthylique), ainsi que dans les premières bretelles obtenues lors de la distillation de l'alcool de bois. Auparavant, l'acétaldéhyde était obtenu par oxydation de l'alcool éthylique avec du dichromate, mais maintenant nous sommes passés à Méthode de contact: un mélange de vapeur d'alcool éthylique et d'air passe à travers des métaux chauffés (catalyseurs). L'acétaldéhyde, obtenu par distillation d'alcool de bois, contient environ 4 à 5% d'impuretés diverses. La méthode d'obtention de l'acétaldéhyde par décomposition de l'acide lactique en le chauffant revêt une certaine importance technique. Toutes ces méthodes de production d'acétaldéhyde perdent progressivement de leur importance en relation avec le développement de nouvelles méthodes catalytiques pour la production d'acétaldéhyde à partir d'acétylène. Dans les pays à industrie chimique développée (Allemagne), ils ont acquis une prédominance et ont permis d'utiliser l'acétaldéhyde comme matière première pour la production d'autres composés organiques: acide acétique, aldol, etc. La base de la méthode catalytique est la réaction découverte par Kucherov: l'acétylène en présence de sels d'oxyde de mercure attache une particule d'eau et se transforme en acétaldéhyde - CH: CH + H 2 O \u003d CH 3 · CHO. Pour obtenir de l'acétaldéhyde selon un brevet allemand (usine chimique Griesheim-Electron à Francfort-sur-le-Main), on fait passer de l'acétylène dans une solution d'oxyde de mercure dans de l'acide sulfurique fort (45%), chauffée au maximum à 50°, sous forte agitation ; l'acétaldéhyde et le paraldéhyde résultants sont périodiquement siphonnés ou distillés sous vide. La meilleure, cependant, est la méthode revendiquée par le brevet français 455370, selon laquelle fonctionne l'usine du Consortium de l'industrie électrique à Nuremberg.

Là, l'acétylène est passé dans une solution chaude faible (pas plus de 6%) d'acide sulfurique contenant de l'oxyde de mercure; l'acétaldéhyde formé au cours du procédé est distillé en continu et condensé dans certains récepteurs. Selon la méthode Grisheim-Electron, une partie du mercure formé à la suite de la réduction partielle des oxydes est perdue, car il est à l'état émulsionné et ne peut pas être récupéré. La méthode du Consortium est d'un grand avantage à cet égard, car ici le mercure est facilement séparé de la solution, puis converti électrochimiquement en oxyde. Le rendement est presque quantitatif et l'acétaldéhyde obtenu est très pur. L'acétaldéhyde est un liquide incolore volatil, point d'ébullition 21°, gravité spécifique 0,7951. Il est miscible à l'eau dans n'importe quel rapport ; il est libéré des solutions aqueuses après l'ajout de chlorure de calcium. Depuis propriétés chimiques acétaldéhyde, les éléments suivants ont une importance technique :

1) L'ajout d'une goutte d'acide sulfurique concentré provoque la polymérisation pour former du paraldéhyde :

La réaction se déroule avec un important dégagement de chaleur. Le paraldéhyde est un liquide qui bout à 124°C et ne présente pas de réactions aldéhydiques typiques. Lorsqu'il est chauffé avec des acides, une dépolymérisation se produit et l'acétaldéhyde est récupéré. Outre le paraldéhyde, il existe également un polymère cristallin d'acétaldéhyde, appelé métaldéhyde, qui est probablement un stéréoisomère du paraldéhyde.

2) En présence de certains catalyseurs (acide chlorhydrique, chlorure de zinc et surtout alcalis faibles), l'acétaldéhyde est transformé en aldol. Sous l'action d'alcalis caustiques forts, la formation d'une résine aldéhydique se produit.

3) Sous l'action de l'alcoolate d'aluminium, l'acétaldéhyde est transformé en éther éthylique acétique (réaction de Tishchenko) : 2CH 3 CHO = CH 3 COO C 2 H 5. Ce procédé est utilisé pour produire de l'acétate d'éthyle à partir d'acétylène.

4) Les réactions d'addition sont particulièrement importantes: a) l'acétaldéhyde fixe un atome d'oxygène, se transformant en acide acétique: 2CH 3 CHO + O 2 \u003d 2CH 3 COOH; l'oxydation est accélérée si une certaine quantité d'acide acétique est ajoutée à l'acétaldéhyde (Grisheim-Electron); valeur la plus élevée avoir des méthodes d'oxydation catalytique; les catalyseurs sont : l'oxyde de fer, le pentoxyde de vanadium, l'oxyde d'uranium, et surtout les composés de manganèse ; b) en fixant deux atomes d'hydrogène, l'acétaldéhyde se transforme en alcool éthylique : CH 3 CHO + H 2 = CH 3 CH 2 OH ; la réaction s'effectue à l'état vapeur en présence d'un catalyseur (nickel) ; dans certaines conditions synthétique éthanol rivalise avec succès avec l'alcool obtenu par fermentation; c) l'acide cyanhydrique se combine avec l'acétaldéhyde, formant le nitrile d'acide lactique : CH 3 CHO + HCN = CH 3 CH (OH) CN, à partir duquel l'acide lactique est obtenu par saponification.

Ces diverses transformations font de l'acétaldéhyde l'un des produits importants industrie chimique. Sa production bon marché à partir d'acétylène a récemment permis de réaliser un certain nombre de nouvelles industries synthétiques, dont la méthode de production de l'acide acétique est un concurrent sérieux de l'ancienne méthode de son extraction par distillation sèche du bois. De plus, l'acétaldéhyde est utilisé comme agent réducteur dans la fabrication des miroirs et sert à préparer la quinaldine, une substance utilisée pour obtenir des peintures : jaune et rouge de quinoléine, etc. ; en outre, il sert à préparer du paraldéhyde, qui est utilisé en médecine comme hypnotique.

ALDÉHYDE ACETEC (acétaldéhyde, éthanal) - aldéhyde aliphatique, CH 3 CHO; un métabolite formé lors de la fermentation alcoolique, de l'oxydation de l'alcool éthylique, y compris dans le corps humain, et d'autres réactions métaboliques. W. a. utilisé dans la préparation de divers médicaments(voir), acide acétique (voir), peracetic to-you CH 3 COOOH, anhydride acétique (CH 3 CO) 2 O, acétate d'éthyle, ainsi que dans la production de résines synthétiques, etc. Dans les industries concernées, il est un risque professionnel.

W. a. est un liquide incolore à odeur piquante, t° pl -123,5°, t° kip 20,2°, sa densité relative à 20° 0,783, indice de réfraction à 20° 1,3316, concentration limite explosive (CEF) 3, 97 - 57 %. Avec de l'eau, de l'alcool éthylique, de l'éther et d'autres solvants organiques U. a. se mélange dans toutes les proportions.

W. a. entre dans toutes les réactions caractéristiques des aldéhydes (voir), en particulier, il est oxydé en acide acétique, subit une condensation aldolique et crotonique, forme un ester acétique-éthylique selon la réaction de Tishchenko et des dérivés caractéristiques des aldéhydes sur le groupe carbonyle. En présence d'acides U. et. polymérise en un tétramère cristallin cyclique de métaldéhyde ou de paraldéhyde liquide. À l'échelle industrielle U. et. obtenu par hydratation de l'acétylène (voir) en présence de catalyseurs - sels de mercure, oxydation de l'alcool éthylique (voir) et la plupart manière économique- oxydation de l'éthylène (voir Hydrocarbures) en présence d'un catalyseur au palladium.

Détection qualitative U. et. est basé sur l'apparition d'une coloration bleue à la suite de l'interaction de U. a. avec du nitroprussiate de sodium en présence d'amines. La définition quantitative consiste à recevoir toute dérivée At. et. par le groupement carbonyle et son poids, son volume (voir Analyse titrimétrique) ou dosage colorimétrique (voir Colorimétrie).

L'éducation de U. et. en tant que produit intermédiaire du métabolisme se produit à la fois dans les organismes végétaux et animaux. La première étape de la conversion de l'alcool éthylique dans le corps humain et animal est son oxydation en U. a. en présence d'alcool déshydrogénase (voir). W. a. il se forme également lors de la décarboxylation (voir) du pyruvate (voir. Acide pyruvique) lors de la fermentation alcoolique et lors de la dégradation de la thréonine (voir) sous l'action de la thréonine aldolase (EC 4.1.2.5). Dans le corps humain U. a. oxydé en acide acétique Ch. arr. dans le foie sous l'action de l'aldéhyde oxydase NAD-dépendante (EC 1.2.3.1), de l'acétaldéhyde oxydase et de la xanthokinase. W. a. participe à la biosynthèse de la thréonine à partir de la glycine (voir). En Narcol. En pratique, l'utilisation de ceux qui encadrent (voir) repose sur la capacité de ce médicament à bloquer spécifiquement l'acétaldéhyde oxydase, ce qui conduit à l'accumulation dans le sang d'U. a. et, par conséquent, à une forte réaction végétative - expansion des vaisseaux périphériques, palpitations, maux de tête, suffocation, nausées.

L'aldéhyde acétique en tant que risque professionnel

À hron. impact sur la personne de faibles concentrations de vapeurs U. et. noter une irritation passagère des muqueuses des voies respiratoires supérieures et de la conjonctive. Paires d'U. a. dans l'air inhalé à des concentrations élevées, provoque une augmentation du rythme cardiaque, une augmentation de la transpiration; signes d'un effet irritant aigu des vapeurs U. a. dans ces cas, elles s'intensifient (surtout la nuit) et peuvent être associées à une suffocation, une toux sèche et douloureuse et des maux de tête. Les conséquences d'un tel empoisonnement sont la bronchite et la pneumonie.

Contact avec la peau de liquide U. a. peut provoquer son hyperémie et l'apparition d'infiltrats.

Premiers soins et thérapie d'urgence

En cas d'empoisonnement avec des paires U., a. la victime doit être amenée à l'air frais, inhalation de vapeur d'eau avec de l'ammoniac, si indiqué - inhalation d'oxygène humidifié, remèdes cardiaques, stimulants respiratoires (lobéline, cytoton), teinture de valériane, préparations de brome. Avec une forte irritation des muqueuses des voies respiratoires - inhalations alcalines ou huileuses. Avec une toux douloureuse - codéine, chlorhydrate d'éthylmorphine (dionine), pansements à la moutarde, bocaux. Si la conjonctive est irritée, laver les yeux avec beaucoup d'eau ou une solution isotonique de chlorure de sodium. En cas d'empoisonnement par la bouche - lavage gastrique immédiat avec de l'eau additionnée d'une solution d'ammoniaque (ammoniaque), solution à 3% de bicarbonate de sodium. La poursuite du traitement est symptomatique. À frapper U. et. sur la peau - lavage immédiat de la zone touchée avec de l'eau, mais mieux avec une solution à 5% d'ammoniaque.

La victime doit être retirée du travail avec des substances nocives jusqu'à son rétablissement (voir Maladies professionnelles).

Mesures de prévention de l'intoxication U. a. consistent en l'étanchéité de l'équipement, le fonctionnement sans problème de la ventilation (voir), la mécanisation et l'automatisation des travaux de remplissage et de transport U. et. Magasin U. a. requis dans des récipients hermétiquement fermés. Dans les industries et les laboratoires associés au contact avec U. a., les mesures d'hygiène personnelle, l'utilisation de vêtements et de chaussures spéciaux, de lunettes et de respirateurs universels doivent être strictement observées.

Concentration maximale admissible de vapeurs U. a. dans l'air zone de travail 5mg/m3.

Bibliographie: Substances nocives dans l'industrie, éd. N.V. Lazareva et E.N. Levina, volume 1, L., 1976 ; Lebedev N. N. Chimie et technologie de synthèse organique et pétrochimique de base, M., 1981; White A. et al., Fundamentals of biochemistry, trans. de l'anglais, volumes 1-3, M., 1981,

A.N. Klimov, D.V. Ioffe; N. G. Budkovskaya (géant).,

L'aldéhyde acétique a formule chimique CH3COH. En apparence, il est incolore, transparent, avec une odeur piquante, il peut déjà bouillir à température ambiante 20°C, se dissout facilement dans l'eau et composés organiques. Comme la science ne s'arrête pas là, il est maintenant assez simple d'obtenir de l'acétaldéhyde à partir d'alcool éthylique.

La nature des deux substances de base

L'acétaldéhyde (éthanal) est commun dans la nature, présent dans les aliments et dans la plupart des plantes. L'éthanal est également un composant des gaz d'échappement des voitures et de la fumée de cigarette, il appartient donc à la catégorie des substances toxiques fortes. Il peut être synthétisé artificiellement différentes façons. La méthode la plus populaire consiste à obtenir de l'acétaldéhyde à partir d'alcool éthylique. L'oxyde de cuivre (ou d'argent) est utilisé comme catalyseur. La réaction produit de l'aldéhyde, de l'hydrogène et de l'eau.

L'alcool éthylique (éthanol) est un C2H5OH de qualité alimentaire courant. Il est largement utilisé dans la fabrication breuvages alcoolisés, en médecine pour la désinfection, en production Produits chimiques ménagers, parfums, produits d'hygiène et plus encore.

L'alcool éthylique ne se trouve pas dans la nature, il est produit par des réactions chimiques. Les principales méthodes d'obtention de la substance sont les suivantes:

  • Fermentation : Certains fruits ou légumes sont exposés à la levure.
  • Production en conditions industrielles (utilisation d'acide sulfurique).

La deuxième méthode donne une concentration plus élevée d'éthanol. En utilisant la première option, il ne sera possible d'atteindre qu'environ 16% de cette substance.

Méthodes d'obtention d'acétaldéhyde à partir d'éthanol

Le processus d'obtention d'acétaldéhyde à partir d'alcool éthylique se déroule selon la formule suivante : C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O

Dans ce cas, de l'éthanol et de l'oxyde de cuivre sont utilisés, sous l'influence d'une température élevée, une réaction d'oxydation se produit et de l'acétaldéhyde est obtenu.

Il existe également une autre méthode pour obtenir un aldéhyde - la déshydrogénation de l'alcool. Il est apparu il y a environ 60 ans et est toujours populaire aujourd'hui. La déshydrogénation a de nombreuses qualités positives :

  • aucun dégagement de toxines toxiques qui empoisonnent l'atmosphère;
  • confortable et conditions de sécurité réactions;
  • lors de la réaction, de l'hydrogène est libéré, qui peut également être utilisé ;
  • pas besoin de dépenser de l'argent pour des composants supplémentaires - un seul alcool éthylique suffit.

L'obtention d'aldéhyde par cette méthode se déroule comme suit: l'éthanol est chauffé à quatre cents degrés et de l'hydrogène en sort de manière catalytique. La formule du processus ressemble à ceci : C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.

La séparation de l'hydrogène se produit en raison de la température élevée et basse pression. Dès que la température baisse et que la pression monte, le H2 reviendra et l'acétaldéhyde redeviendra un alcool.

Lors de l'utilisation de la méthode de déshydratation, un catalyseur au cuivre ou au zinc est également utilisé. Le cuivre dans ce cas est une substance très active qui peut perdre son activité au cours de la réaction. Par conséquent, un mélange est constitué d'oxydes de cuivre, de cobalt et de chrome, puis appliqué sur l'amiante. Cela permet de réaliser la réaction à une température de 270 à 300°C. Dans ce cas, la transformation de l'éthanol atteint de 34 à 50 %.

Détermination de la méthode optimale

Si l'on compare la méthode d'oxydation de l'alcool à la méthode de déshydratation, la seconde présente un net avantage, car elle produit beaucoup moins de substances toxiques et en même temps la présence de haute concentrationéthanal. Ces gaz, lorsqu'ils sont déshydratés, ne contiennent que de l'acétaldéhyde et de l'hydrogène, et lorsqu'ils sont oxydés, ils contiennent de l'éthanol dilué avec de l'azote. Par conséquent, il est plus facile d'obtenir de l'acétaldéhyde à partir des gaz de contact et ses pertes seront bien moindres que dans le processus d'oxydation.

Une autre qualité importante de la méthode de déshydratation est que la substance résultante est utilisée pour produire de l'acide acétique. Pour ce faire, prenez du sulfate de mercure et de l'eau. La réaction est obtenue selon le schéma suivant : CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.

Pour compléter la réaction, du sulfate ferreux est ajouté, ce qui oxyde le mercure. Pour isoler l'acide acétique, la solution résultante est filtrée et une solution alcaline est ajoutée.

S'il n'y a pas de HgSO4 prêt à l'emploi (un composé inorganique à partir d'un sel métallique et d'acide sulfurique), il est alors préparé indépendamment. Il faut ajouter 1 partie d'oxyde de mercure à 4 parties d'acide sulfurique.

Manière supplémentaire

Il existe un autre moyen d'obtenir de l'acétaldéhyde. Il est utilisé pour déterminer la qualité de l'alcool obtenu. Pour le mettre en œuvre, vous aurez besoin de : acide sulfurique fuchsine, alcool éthylique et un mélange de chrome (K2Cr2O7 + H2SO4).

Le mélange de chrome (2 ml) est versé dans un ballon sec, une pierre bouillante est placée et de l'alcool éthylique (2 ml) est ajouté. Le tube est recouvert d'un tube d'évacuation des gaz et l'autre extrémité est insérée dans un récipient contenant de l'acide sulfurique fuchsine. Le mélange est chauffé, en conséquence il change de couleur en vert. Au cours de la réaction, l'éthanol est oxydé et se transforme en acétaldéhyde, qui traverse le tube sous forme de vapeurs et, tombant dans un tube à essai contenant de l'acide sulfureux fuchsine, le rend cramoisi.