Mājas / izolācija / Acetaldehīda formulas kvīts. Etiķa aldehīds. Abu pamatvielu būtība

Acetaldehīda formulas kvīts. Etiķa aldehīds. Abu pamatvielu būtība

Etiķskābes aldehīds pieder pie organiskiem savienojumiem un pieder pie aldehīdu klases. Kādas īpašības piemīt šai vielai un kāda izskatās acetaldehīda formula?

vispārīgās īpašības

Etiķa aldehīdam ir vairāki nosaukumi: acetaldehīds, etanāls, metilformaldehīds. Šis savienojums ir etiķskābes un etanola aldehīds. Tā strukturālā formula ir šāda: CH 3 -CHO.

Rīsi. 1. Acetaldehīda ķīmiskā formula.

Šī aldehīda iezīme ir tā, ka tas sastopams gan dabā, gan tiek ražots mākslīgi. Rūpniecībā šīs vielas ražošanas apjoms var būt līdz 1 miljonam tonnu gadā.

Etanāls ir atrodams pārtikas produkti, piemēram, kafiju, maizi, un arī šo vielu sintezē augi vielmaiņas procesā.

Etiķa aldehīds ir bezkrāsains šķidrums ar asu smaku. Šķīst ūdenī, spirtā un ēterī. Ir indīgs.

Rīsi. 2. Etiķa aldehīds.

Šķidrums vārās diezgan zemā temperatūrā - 20,2 grādi pēc Celsija. Sakarā ar to ir problēmas ar tā uzglabāšanu un transportēšanu. Tāpēc viela tiek uzglabāta paraldehīda veidā, un acetaldehīdu no tā iegūst, ja nepieciešams, karsējot ar sērskābi (vai ar jebkuru citu minerālskābi). Paraldehīds ir ciklisks etiķskābes trimeris.

Kā nokļūt

Etiķskābes aldehīdu var iegūt vairākos veidos. Visizplatītākā iespēja ir etilēna oksidēšana vai, kā šo metodi sauc arī, Wacker process:

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 -2CH 3 CHO

Oksidētājs šajā reakcijā ir pallādija hlorīds.

Acetaldehīdu var iegūt arī, acetilēnu reaģējot ar dzīvsudraba sāļiem. Šī reakcija nes krievu zinātnieka vārdu, un to sauc par Kučerova reakciju. Ķīmiskā procesa rezultātā veidojas enols, kas izomerizējas par aldehīdu

C 2 H 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO

Rīsi. 3. M. G. Kučerova portrets.

DEFINĪCIJA

Aldehīdiorganisko vielu, kas pieder karbonilsavienojumu klasei, kas satur funkcionālo grupu -CH \u003d O, ko sauc par karbonilgrupu.

Vispārējā formula aldehīdu un ketonu ierobežošanai ir C n H 2 n O. Aldehīdu nosaukumā ir sufikss –al.

Vienkāršākie aldehīdu pārstāvji ir formaldehīds (formaldehīds) -CH 2 \u003d O, acetaldehīds (etiķskābes aldehīds) - CH 3 -CH \u003d O. Ir cikliskie aldehīdi, piemēram, cikloheksankarbaldehīds; aromātiskajiem aldehīdiem ir triviāli nosaukumi - benzaldehīds, vanilīns.

Oglekļa atoms karbonilgrupā ir sp 2 hibridizācijas stāvoklī un veido 3σ saites (divas C-H saites un viena C-O saite). π-saiti veido oglekļa un skābekļa atomu p-elektroni. Divkāršā saite C = O ir σ- un π-saišu kombinācija. Elektronu blīvums tiek novirzīts skābekļa atoma virzienā.

Aldehīdus raksturo oglekļa skeleta izomērija, kā arī starpklases izomērija ar ketoniem:

CH3-CH2-CH2-CH \u003d O (butanāls);

CH3-CH(CH3)-CH \u003dO (2-metilpentanāls);

CH 3 -C (CH 2 -CH 3) \u003d O (metiletilketons).

Aldehīdu ķīmiskās īpašības

Aldehīda molekulās ir vairāki reakcijas centri: elektrofilais centrs (karboniloglekļa atoms), kas iesaistīts nukleofilās pievienošanās reakcijās; galvenais centrs ir skābekļa atoms ar nedalītiem elektronu pāriem; α-CH skābes centrs, kas atbild par kondensācijas reakcijām; S-N savienojums saplēsts oksidācijas reakcijās.

1. Pievienošanas reakcijas:

- ūdens ar dārgakmeņu diolu veidošanos

R-CH \u003d O + H2O ↔ R-CH (OH) -OH;

- spirti ar pusacetālu veidošanos

CH 3 -CH \u003d O + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -CH (OH) -O-C 2 H 5;

- tioli ar ditioacetālu veidošanos (skābā vidē)

CH 3 -CH \u003d O + C 2 H 5 SH ↔ CH 3 -CH (SC 2 H 5) - SC 2 H 5 + H 2 O;

- nātrija hidrosulfīts, veidojot nātrija α-hidroksisulfonātus

C 2 H 5 -CH \u003d O + NaHSO 3 ↔ C 2 H 5 -CH (OH) -SO 3 Na;

- amīni, lai veidotu N-aizvietotus imīnus (Šifa bāzes)

C 6 H 5 CH \u003d O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH \u003d NC 6 H 5 + H 2 O;

- hidrazīni ar hidrazonu veidošanos

CH 3 -CH \u003d O + 2 HN-NH 2 ↔ CH 3 -CH \u003d N-NH 2 + H 2 O;

- ciānūdeņražskābe ar nitrilu veidošanos

CH 3 -CH \u003d O + HCN ↔ CH 3 -CH (N) -OH;

- atveseļošanās. Aldehīdiem reaģējot ar ūdeņradi, iegūst primāros spirtus:

R-CH \u003d O + H2 → R-CH2-OH;

2. Oksidācija

- "sudraba spoguļa" reakcija - aldehīdu oksidēšana ar sudraba oksīda amonjaka šķīdumu

R-CH \u003d O + Ag 2O → R-CO-OH + 2Ag ↓;

- aldehīdu oksidēšana ar vara (II) hidroksīdu, kā rezultātā izgulsnējas sarkanā vara (I) oksīda nogulsnes

CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O;

Šīs reakcijas ir kvalitatīvas reakcijas aldehīdiem.

Aldehīdu fizikālās īpašības

Pirmais homologās aldehīdu sērijas pārstāvis - formaldehīds (formaldehīds) - gāzveida viela (n.o.), nesazarotas struktūras un sastāva aldehīdi C 2 -C 12 - šķidrumi, C 13 un ilgāk - cietas vielas. Jo vairāk oglekļa atomu satur taisnās ķēdes aldehīds, jo augstāka ir tā viršanas temperatūra. Palielinoties aldehīdu molekulmasai, palielinās to viskozitātes, blīvuma un refrakcijas indeksa vērtības. Formaldehīds un acetaldehīds spēj sajaukties ar ūdeni neierobežotā daudzumā, tomēr, augot ogļūdeņražu ķēdei, šī aldehīdu spēja samazinās. Zemākiem aldehīdiem ir asa smaka.

Aldehīdu iegūšana

Galvenās aldehīdu iegūšanas metodes:

- alkēnu hidroformilēšana. Šī reakcija sastāv no CO un ūdeņraža pievienošanas alkēnam noteiktu VIII grupas metālu karbonilgrupu, piemēram, oktakarbonildikobalta (Co 2 (CO) 8) klātbūtnē. Reakciju veic, karsējot līdz 130C un spiedienā 300 atm

CH3-CH \u003d CH2 + CO + H2 → CH3-CH2-CH2-CH = O + (CH3)2CHCH = O;

— alkīnu hidratācija. Alkīnu mijiedarbība ar ūdeni notiek dzīvsudraba (II) sāļu klātbūtnē un skābā vidē:

HC≡CH + H2O → CH3-CH \u003d O;

- primāro spirtu oksidēšana (reakcija notiek karsējot)

CH3-CH2-OH + CuO → CH3-CH \u003d O + Cu + H2O.

Aldehīdu pielietojums

Aldehīdi ir atraduši plašu pielietojumu kā izejvielas dažādu produktu sintēzei. Tātad, formaldehīds (liela mēroga ražošana) ražo dažādus sveķus (fenolformaldehīdu utt.), Narkotikas (urotropīnu); acetaldehīds ir izejviela etiķskābes, etanola, dažādu piridīna atvasinājumu u.c. sintēzei. Parfimērijā kā sastāvdaļas tiek izmantoti daudzi aldehīdi (sviestskābe, kanēlis utt.).

Problēmu risināšanas piemēri

1. PIEMĒRS

Uzdevums Bromējot ar n H 2 n +2, tika iegūti 9,5 g monobromīda, kas, apstrādājot ar atšķaidītu NaOH šķīdumu, pārvērtās par skābekli saturošu savienojumu. Tās tvaiki ar gaisu tiek izvadīti pāri sarkani uzkarsušam vara režģim. Iegūto jauno gāzveida vielu apstrādājot ar Ag 2 O amonjaka šķīduma pārpalikumu, izdalījās 43,2 g nogulsnes. Kāds ogļūdeņradis ņemts un kādā daudzumā, ja iznākums bromēšanas stadijā ir 50%, pārējās reakcijas norit kvantitatīvi.
Risinājums Mēs pierakstām visu notiekošo reakciju vienādojumus:

C n H 2n+2 + Br 2 = C n H 2n+1 Br + HBr;

C n H 2n+1 Br + NaOH = C n H 2n+1 OH + NaBr;

C n H 2n+1 OH → R-CH = O;

R-CH \u003d O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag ↓.

Pēdējā reakcijā izdalītās nogulsnes ir sudrabs, tāpēc izdalītās vielas daudzumu var atrast sudrabā:

M(Ag) = 108 g/mol;

v(Ag) \u003d m / M \u003d 43,2 / 108 \u003d 0,4 mol.

Atbilstoši problēmas stāvoklim, pēc 2. reakcijā iegūtās vielas izlaišanas pār karstu metāla sieta radās gāze, un vienīgā gāze aldehīds ir metāns, tāpēc izejmateriāls ir metāns.

CH 4 + Br 2 \u003d CH 3 Br + HBr.

Brommetāna vielas daudzums:

v (CH 3 Br) \u003d m / M \u003d 9,5/95 \u003d 0,1 mol.

Tad metāna vielas daudzums, kas nepieciešams, lai iegūtu 50% brommetāna, ir 0,2 mol. M (CH 4) \u003d 16 g/mol. Tādējādi metāna masa un tilpums:

m(CH4) = 0,2 × 16 = 3,2 g;

V (CH 4) \u003d 0,2 × 22,4 \u003d 4,48 l.

Atbilde Metāna masa - masa 3,2 g, metāna tilpums - 4,48 l

2. PIEMĒRS

Uzdevums Uzrakstiet reakcijas vienādojumus, ar kuriem var veikt šādas pārvērtības: butēns-1 → 1-brombutāns + NaOH → A - H 2 → B + OH → C + HCl → D.
Risinājums Lai iegūtu 1-brombutānu no butēna-1, ir jāveic hidrobromēšanas reakcija peroksīda savienojumu R 2 O 2 klātbūtnē (reakcija notiek saskaņā ar Markovņikova likumu):

CH3-CH2-CH \u003d CH2+HBr → CH3-CH2-CH2-CH2Br.

Mijiedarbojoties ar sārmu ūdens šķīdumu, 1-brombutāns tiek hidrolizēts, veidojot butanolu-1 (A):

CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH → CH3-CH2-CH2-CH2OH + NaBr.

Butanols-1 dehidrogenēšanas laikā veido aldehīdu - butanālu (B):

CH3-CH2-CH2-CH2OH → CH3-CH2-CH2-CH \u003d O.

Sudraba oksīda amonjaka šķīdums oksidē butanālu par amonija sāli - amonija butirātu (C):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O + OH → CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + 3NH 3 + 2Ag ↓ + H 2 O.

Amonija butirāts, mijiedarbojoties ar sālsskābi, veido sviestskābi (butānskābe) (D):

CH3-CH2-CH2-COONH4 + HCl → CH3-CH2-CH2-COOH + NH4Cl.

ACETALDEHĪDS, acetaldehīds, etanāls, CH 3 CHO, ir atrodams jēlvīna spirtā (veidojas etilspirta oksidēšanās laikā), kā arī pirmajās plecu siksnās, kas iegūtas koksnes spirta destilācijas laikā. Iepriekš acetaldehīdu ieguva, oksidējot etilspirtu ar dihromātu, bet tagad esam pārgājuši uz kontakta metode: etilspirta tvaiku un gaisa maisījums tiek izvadīts caur sakarsētiem metāliem (katalizatoriem). Acetaldehīds, ko iegūst, destilējot koksnes spirtu, satur aptuveni 4-5% dažādu piemaisījumu. Zināma tehniska nozīme ir metodei, kā iegūt acetaldehīdu, sadalot pienskābi, to karsējot. Visas šīs acetaldehīda ražošanas metodes pakāpeniski zaudē savu nozīmi saistībā ar jaunu, katalītisku metožu izstrādi acetaldehīda iegūšanai no acetilēna. Valstīs ar attīstītu ķīmisko rūpniecību (Vācijā) tie ieguva pārsvaru un ļāva izmantot acetaldehīdu kā izejmateriālu citu organisko savienojumu ražošanai: etiķskābe, aldols uc Katalītiskās metodes pamatā ir atklātā reakcija. Kučerovs: acetilēns dzīvsudraba oksīda sāļu klātbūtnē piesaista vienu ūdens daļiņu un pārvēršas acetaldehīdā - CH: CH + H 2 O \u003d CH 3 · CHO. Lai iegūtu acetaldehīdu saskaņā ar Vācijas patentu (Griesheim-Electron ķīmiskā rūpnīca Frankfurtē pie Mainas), acetilēns tiek ievadīts dzīvsudraba oksīda šķīdumā stiprā (45%) sērskābē, karsējot ne augstāk par 50 °, ar spēcīgu maisīšanu; iegūto acetaldehīdu un paraldehīdu periodiski izsūknē vai destilē vakuumā. Vislabākā tomēr ir metode, kas norādīta Francijas patentā 455370, saskaņā ar kuru darbojas Elektroindustrijas konsorcija rūpnīca Nirnbergā.

Tur acetilēnu ielej karstā vājā sērskābes šķīdumā (ne vairāk kā 6%), kas satur dzīvsudraba oksīdu; procesa gaitā radušos acetaldehīdu atsevišķos uztvērējos nepārtraukti destilē un kondensē. Saskaņā ar Grisheim-Electron metodi daļa dzīvsudraba, kas veidojas daļējas oksīda reducēšanas rezultātā, tiek zaudēts, jo tas ir emulģēts un nav atgūstams. Konsorcija metode šajā ziņā ir liela priekšrocība, jo šeit dzīvsudrabu viegli atdala no šķīduma un pēc tam elektroķīmiski pārvērš oksīdā. Iznākums ir gandrīz kvantitatīvs, un iegūtais acetaldehīds ir ļoti tīrs. Acetaldehīds ir gaistošs, bezkrāsains šķidrums ar viršanas temperatūru 21°, īpaša gravitāte 0,7951. Tas sajaucas ar ūdeni jebkurā proporcijā, tas izdalās no ūdens šķīdumiem pēc kalcija hlorīda pievienošanas. No ķīmiskās īpašības acetaldehīdam ir tehniski svarīgi:

1) Koncentrētas sērskābes piliena pievienošana izraisa polimerizāciju, veidojot paraldehīdu:

Reakcija notiek ar lielu siltuma izdalīšanos. Paraldehīds ir šķidrums, kas vārās 124°C un nerada tipiskas aldehīda reakcijas. Sildot ar skābēm, notiek depolimerizācija, un acetaldehīds tiek iegūts atpakaļ. Papildus paraldehīdam ir arī kristālisks acetaldehīda polimērs, tā sauktais metaldehīds, kas, iespējams, ir paraldehīda stereoizomērs.

2) Dažu katalizatoru (sālsskābe, cinka hlorīds un īpaši vāji sārmi) klātbūtnē acetaldehīds tiek pārveidots par aldolu. Spēcīgu kodīgu sārmu ietekmē veidojas aldehīda sveķi.

3) Alumīnija alkoholāta iedarbībā acetaldehīds tiek pārveidots par etiķskābes etilēteri (Tiščenko reakcija): 2CH 3 CHO = CH 3 COO C 2 H 5. Šo procesu izmanto, lai no acetilēna iegūtu etilacetātu.

4) Īpaši svarīgas ir pievienošanas reakcijas: a) acetaldehīds piesaista skābekļa atomu, pārvēršoties etiķskābē: 2CH 3 CHO + O 2 \u003d 2CH 3 COOH; oksidēšanās paātrina, ja acetaldehīdam (Grisheim-Electron) pievieno noteiktu daudzumu etiķskābes; augstākā vērtība ir katalītiskās oksidācijas metodes; katalizatori ir: dzelzs oksīds, vanādija pentoksīds, urāna oksīds un jo īpaši mangāna savienojumi; b) savienojot divus ūdeņraža atomus, acetaldehīds pārvēršas etilspirtā: CH 3 CHO + H 2 = CH 3 CH 2 OH; reakciju veic tvaika stāvoklī katalizatora (niķeļa) klātbūtnē; dažos apstākļos sintētisks etanols veiksmīgi konkurē ar spirtu, kas iegūts fermentācijas ceļā; c) ciānūdeņražskābe savienojas ar acetaldehīdu, veidojot pienskābes nitrilu: CH 3 CHO + HCN = CH 3 CH (OH) CN, no kura pārziepjojot iegūst pienskābi.

Šīs dažādās pārvērtības padara acetaldehīdu par vienu no svarīgākajiem produktiem ķīmiskā rūpniecība. Tā lētā ražošana no acetilēna pēdējā laikā ir ļāvusi veikt vairākas jaunas sintētiskās nozares, no kurām etiķskābes ražošanas metode ir spēcīgs konkurents vecajai tās ekstrakcijas metodei, izmantojot koksnes sauso destilāciju. Turklāt acetaldehīdu izmanto kā reducētāju spoguļu ražošanā un izmanto hinaldīna pagatavošanai – vielu, ko izmanto krāsu iegūšanai: hinolīna dzeltenais un sarkanais u.c.; turklāt tas kalpo paraldehīda pagatavošanai, ko medicīnā izmanto kā miega līdzekli.

ACETEC ALDEHĪDS (acetaldehīds, etanāls) - alifātiskais aldehīds, CH 3 CHO; metabolīts, kas veidojas spirta fermentācijas, etilspirta oksidēšanās, arī cilvēka organismā, un citās vielmaiņas reakcijās. W. a. izmanto dažādu gatavošanā zāles(sk.), etiķskābe (sk.), peretiķskābe jums CH 3 COOOH, etiķskābes anhidrīds (CH 3 CO) 2 O, etilacetāts, kā arī sintētisko sveķu ražošanā u.c. Attiecīgajās nozarēs tas ir profesionālais apdraudējums.

W. a. ir bezkrāsains šķidrums ar asu smaku, t° pl -123,5°, t° kip 20,2°, tā relatīvais blīvums pie 20° 0,783, laušanas koeficients pie 20° 1,3316, koncentrācijas sprādzienbīstamības robežas (CEF) 3, 97 - 57%. Ar ūdeni, etilspirtu, ēteri un citiem organiskiem šķīdinātājiem U. a. sajaucas jebkurā proporcijā.

W. a. iekļūst visās aldehīdiem raksturīgajās reakcijās (sk.), jo īpaši tiek oksidēts līdz etiķskābei, notiek aldola un krotona kondensācija, veidojas etiķskābes etilesteris saskaņā ar Tiščenko reakciju un atvasinājumi, kas raksturīgi aldehīdiem karbonilgrupā. U. skābju klātbūtnē un. polimerizējas par ciklisku kristālisku metaldehīda vai šķidrā paraldehīda tetramēru. Rūpnieciskā mērogā U. un. ko iegūst, hidratējot acetilēnu (sk.) katalizatoru klātbūtnē – dzīvsudraba sāļus, oksidējot etilspirtu (sk.) un lielāko daļu ekonomisks veids- etilēna oksidēšana (sk. Ogļūdeņraži) pallādija katalizatora klātbūtnē.

Kvalitatīvā noteikšana U. un. pamatojas uz zilas iekrāsošanās parādīšanos U. a. mijiedarbības rezultātā. ar nātrija nitroprussīdu amīnu klātbūtnē. Kvantitatīvā definīcija ir jebkura atvasinājuma saņemšana At. un. pēc karbonilgrupas un tās svara, tilpuma (skatīt titrimetrisko analīzi) vai kolorimetrisko noteikšanu (skatīt kolorimetriju).

U. izglītība un. kā vielmaiņas starpprodukts sastopams gan augu, gan dzīvnieku organismos. Pirmais etilspirta pārvēršanas posms cilvēka un dzīvnieka organismā ir tā oksidēšanās par U. a. alkohola dehidrogenāzes klātbūtnē (sk.). W. a. tas veidojas arī piruvāta (sk. Pirovīnskābe) dekarboksilēšanas (sk.) laikā spirta fermentācijas laikā un treonīna sadalīšanās laikā (sk.) treonīna aldolāzes (EC 4.1.2.5) iedarbībā. Cilvēka organismā U. a. oksidēts līdz etiķskābei Ch. arr. aknās no NAD atkarīgās aldehīda oksidāzes (EC 1.2.3. 1), acetaldehīda oksidāzes un ksantokināzes iedarbībā. W. a. piedalās treonīna biosintēzē no glicīna (sk.). Narkolī. Praksē to izmantošana, kas ir ierāmēta (sk.), balstās uz šo zāļu spēju īpaši bloķēt acetaldehīda oksidāzi, kas izraisa U. a. uzkrāšanos asinīs. un, kā rezultātā, uz spēcīgu veģetatīvo reakciju - perifēro asinsvadu paplašināšanos, sirdsklauves, galvassāpes, nosmakšanu, sliktu dūšu.

Etiķskābes aldehīds kā darba bīstamība

Pie hrona. ietekme uz cilvēku zemas koncentrācijas tvaiku U. un. atzīmēt pārejošu augšējo elpceļu un konjunktīvas gļotādu kairinājumu. Pāri U. a. ieelpotā gaisā lielā koncentrācijā izraisa pastiprinātu sirdsdarbības ātrumu, pastiprinātu svīšanu; tvaiku asas kairinošas iedarbības pazīmes U. a. šajos gadījumos tie pastiprinās (īpaši naktī) un var apvienoties ar nosmakšanu, sausu, sāpīgu klepu un galvassāpēm. Šādas saindēšanās sekas ir bronhīts un pneimonija.

Saskare ar šķidrumu U. a. var izraisīt tā hiperēmiju un infiltrātu parādīšanos.

Pirmā palīdzība un neatliekamā terapija

Saindēšanās gadījumā ar U. pāriem, a. cietušais jānogādā svaigā gaisā, ūdens tvaiku ieelpošana ar amonjaku, ja norādīts - mitrināta skābekļa ieelpošana, sirds līdzekļi, elpceļu stimulējoši līdzekļi (lobelīns, citotons), baldriāna tinktūra, broma preparāti. Ar asu elpceļu gļotādu kairinājumu - sārmainas vai eļļas inhalācijas. Ar sāpīgu klepu - kodeīns, etilmorfīna hidrohlorīds (dionīns), sinepju plāksteri, burciņas. Ja konjunktīva ir kairināta, izskalojiet acis ar lielu daudzumu ūdens vai izotonisku nātrija hlorīda šķīdumu. Saindēšanās gadījumā caur muti - tūlītēja kuņģa skalošana ar ūdeni, pievienojot amonjaka šķīdumu (amonjaku), 3% nātrija bikarbonāta šķīdumu. Turpmāka ārstēšana ir simptomātiska. Pie hit U. un. uz ādas - skartās vietas tūlītēja mazgāšana ar ūdeni, bet labāk ar 5% amonjaka šķīdumu.

Cietušais jānoņem no darba ar kaitīgām vielām līdz atveseļošanai (sk. Arodslimības).

Pasākumi intoksikācijas profilaksei U. a. sastāv no iekārtu blīvēšanas, ventilācijas darbības bez traucējumiem (sk.), uzpildes un transportēšanas darbu mehanizācijas un automatizācijas U. un. Veikals U. a. nepieciešams hermētiski noslēgtos traukos. Nozarēs un laboratorijās, kas saistītas ar saskari ar U. a., stingri jāievēro personīgās higiēnas pasākumi, speciāla apģērba un apavu lietošana, aizsargbrilles un universālie respiratori.

Maksimāli pieļaujamā tvaiku koncentrācija U. a. gaisā darba zona 5 mg/m3.

Bibliogrāfija: Kaitīgās vielas rūpniecībā, red. N. V. Lazareva un E. N. Levina, 1. sēj., L., 1976; Ļebedevs N. N. Organiskās un naftas ķīmijas pamatsintēzes ķīmija un tehnoloģija, M., 1981; White A. et al Bioķīmijas pamati, trans. no angļu val., 1.-3.sēj., M., 1981,

A. N. Klimovs, D. V. Joffe; N. G. Budkovskaja (milzis).,

Etiķskābes aldehīdam piemīt ķīmiskā formula CH3COH. Pēc izskata tas ir bezkrāsains, caurspīdīgs, ar asu smaku, var vārīties jau plkst telpas temperatūra 20°C, viegli šķīst ūdenī un organiskie savienojumi. Tā kā zinātne nestāv uz vietas, tagad ir diezgan vienkārši iegūt acetaldehīdu no etilspirta.

Abu pamatvielu būtība

Acetaldehīds (etanāls) ir izplatīts dabā, atrodams pārtikā un lielākajā daļā augu. Etanāls ir arī automašīnu izplūdes gāzu un cigarešu dūmu sastāvdaļa, tāpēc tas pieder pie spēcīgu toksisko vielu kategorijas. To var mākslīgi sintezēt Dažādi ceļi. Populārākā metode ir acetaldehīda iegūšana no etilspirta. Kā katalizators tiek izmantots vara oksīds (vai sudrabs). Reakcijā veidojas aldehīds, ūdeņradis un ūdens.

Etilspirts (etanols) ir izplatīts pārtikas produkts C2H5OH. To plaši izmanto ražošanā alkoholiskie dzērieni, medicīnā dezinfekcijai, ražošanā sadzīves ķīmija, smaržas, higiēnas preces un daudz kas cits.

Etilspirts dabā nav sastopams, tas rodas ķīmisku reakciju rezultātā. Galvenās metodes vielas iegūšanai ir šādas:

  • Fermentācija: daži augļi vai dārzeņi ir pakļauti rauga iedarbībai.
  • Ražošana rūpnieciskos apstākļos (sērskābes izmantošana).

Otrā metode nodrošina lielāku etanola koncentrāciju. Izmantojot pirmo variantu, būs iespējams sasniegt tikai aptuveni 16% no šīs vielas.

Metodes acetaldehīda iegūšanai no etanola

Acetaldehīda iegūšanas process no etilspirta notiek pēc šādas formulas: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O

Šajā gadījumā tiek izmantots etanols un vara oksīds, augstas temperatūras ietekmē notiek oksidācijas reakcija un tiek iegūts acetaldehīds.

Ir arī cita metode aldehīda iegūšanai - spirta dehidrogenēšana. Tas parādījās apmēram pirms 60 gadiem un joprojām ir populārs šodien. Dehidrogenēšanai ir daudz pozitīvu īpašību:

  • neizdalās toksiski toksīni, kas saindē atmosfēru;
  • ērti un droši apstākļi reakcijas;
  • reakcijas laikā izdalās ūdeņradis, ko arī var izmantot;
  • nav nepieciešams tērēt naudu papildu komponentiem - pietiek ar vienu etilspirtu.

Aldehīda iegūšana ar šo metodi notiek šādi: etanolu uzkarsē līdz četrsimt grādiem un no tā katalītiskā veidā izdalās ūdeņradis. Procesa formula izskatās šādi: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.

Ūdeņraža šķelšanās notiek augstas temperatūras un zems spiediens. Tiklīdz temperatūra pazeminās un spiediens paaugstinās, H2 atgriezīsies un acetaldehīds atkal kļūs par spirtu.

Izmantojot dehidratācijas metodi, tiek izmantots arī vara vai cinka katalizators. Varš šajā gadījumā ir ļoti aktīva viela, kas reakcijas laikā var zaudēt aktivitāti. Tāpēc maisījumu izgatavo no vara, kobalta un hroma oksīdiem un pēc tam uzklāj uz azbesta. Tas ļauj veikt reakciju 270–300°C temperatūrā. Šajā gadījumā etanola transformācija sasniedz no 34 līdz 50%.

Optimālās metodes noteikšana

Ja salīdzinām spirta oksidēšanas metodi ar dehidratācijas metodi, tad otrajai ir nepārprotama priekšrocība, jo tā rada daudz mazāk toksisku vielu un tajā pašā laikā. augsta koncentrācija etanāls. Šīs gāzes, ja tās ir dehidrētas, satur tikai acetaldehīdu un ūdeņradi, un, oksidējoties, tās satur etanolu, kas atšķaidīts ar slāpekli. Tāpēc acetaldehīdu ir vieglāk iegūt no kontaktgāzēm un tā zudumi būs daudz mazāki nekā oksidācijas procesā.

Vēl viena svarīga dehidratācijas metodes kvalitāte ir tāda, ka iegūto vielu izmanto etiķskābes ražošanai. Lai to izdarītu, ņem dzīvsudraba sulfātu un ūdeni. Reakciju iegūst pēc šādas shēmas: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.

Lai pabeigtu reakciju, pievieno dzelzs sulfātu, kas oksidē dzīvsudrabu. Lai izolētu etiķskābi, iegūto šķīdumu filtrē un pievieno sārma šķīdumu.

Ja nav gatava HgSO4 (neorganisks savienojums no metāla sāls un sērskābes), tad to sagatavo neatkarīgi. Ir nepieciešams pievienot 1 daļu dzīvsudraba oksīda 4 daļām sērskābes.

Papildu veids

Ir vēl viens veids, kā iegūt acetaldehīdu. To izmanto, lai noteiktu iegūtā spirta kvalitāti. Lai to īstenotu, jums būs nepieciešams: fuksīna sērskābe, etilspirts un hroma maisījums (K2Cr2O7 + H2SO4).

Hroma maisījumu (2 ml) ielej sausā kolbā, uzliek verdošu akmeni un pievieno etilspirtu (2 ml). Caurule ir pārklāta ar cauruli gāzu izvadīšanai, bet otru galu ievieto traukā ar fuksīna sērskābi. Maisījumu karsē, kā rezultātā tas maina savu krāsu uz zaļu. Reakcijas gaitā etanols oksidējas un pārvēršas acetaldehīdā, kas tvaiku veidā iziet cauri caurulei un, iekrītot mēģenē ar fuksīna sērskābi, pārvērš to tumšsarkanā krāsā.