Shtëpi / izolim / Marrja e formulës së acetaldehidit. Aldehid acetik. Natyra e dy substancave bazë

Marrja e formulës së acetaldehidit. Aldehid acetik. Natyra e dy substancave bazë

Aldehidi acetik i përket përbërjeve organike dhe i përket klasës së aldehideve. Çfarë veti ka kjo substancë dhe si duket formula e acetaldehidit?

karakteristikat e përgjithshme

Aldehidi acetik ka disa emra: acetaldehid, etanal, metilformaldehid. Ky përbërës është aldehidi i acidit acetik dhe etanolit. Formula e tij strukturore është si më poshtë: CH 3 -CHO.

Oriz. 1. Formula kimike e acetaldehidit.

Një tipar i këtij aldehidi është se ai gjendet si në natyrë dhe prodhohet artificialisht. Në industri, vëllimi i prodhimit të kësaj substance mund të jetë deri në 1 milion ton në vit.

Etanali gjendet në produkte ushqimore, si kafeja, buka, dhe gjithashtu kjo substancë sintetizohet nga bimët në procesin e metabolizmit.

Aldehidi acetik është një lëng pa ngjyrë me erë të fortë. I tretshëm në ujë, alkool dhe eter. Është helmuese.

Oriz. 2. Aldehid acetik.

Lëngu vlon në një temperaturë mjaft të ulët - 20,2 gradë Celsius. Për shkak të kësaj, ka probleme me ruajtjen dhe transportin e tij. Prandaj, substanca ruhet në formën e paraldehidit, dhe acetaldehidi merret prej tij, nëse është e nevojshme, duke u ngrohur me acid sulfurik (ose me ndonjë acid tjetër mineral). Paraldehidi është një trimer ciklik i acidit acetik.

Se si të merrni

Aldehidi acetik mund të merret në disa mënyra. Opsioni më i zakonshëm është oksidimi i etilenit ose, siç quhet edhe kjo metodë, procesi Wacker:

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 -2CH 3 CHO

Agjenti oksidues në këtë reaksion është kloruri i paladiumit.

Acetaldehidi mund të merret gjithashtu duke reaguar acetilenin me kripërat e merkurit. Ky reagim mban emrin e një shkencëtari rus dhe quhet reaksioni Kucherov. Si rezultat i procesit kimik, formohet enoli, i cili izomerizohet në aldehid

C 2 H 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO

Oriz. 3. Portreti i M. G. Kucherov.

PËRKUFIZIM

Aldehidetçështje organike, që i përkasin klasës së komponimeve karbonil që përmbajnë në përbërjen e tyre grupin funksional -CH \u003d O, i cili quhet karbonil.

Formula e përgjithshme për kufizimin e aldehideve dhe ketoneve është C n H 2 n O. Prapashtesa –al është e pranishme në emrin e aldehideve.

Përfaqësuesit më të thjeshtë të aldehideve janë formaldehidi (formaldehidi) -CH 2 \u003d O, acetaldehidi (aldehidi acetik) - CH 3 -CH \u003d O. Ka aldehide ciklike, për shembull, cikloheksan-karbaldehid; aldehidet aromatike kanë emra të parëndësishëm - benzaldehid, vanilinë.

Atomi i karbonit në grupin karbonil është në gjendje hibridizimi sp 2 dhe formon lidhje 3σ (dy lidhje C-H dhe një lidhje C-O). Lidhja π formohet nga p-elektrone të atomeve të karbonit dhe oksigjenit. Lidhja e dyfishtë C = O është një kombinim i lidhjeve σ- dhe π. Dendësia e elektroneve zhvendoset drejt atomit të oksigjenit.

Aldehidet karakterizohen nga izomeria e skeletit të karbonit, si dhe izomeria ndërklasore me ketonet:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O (butanal);

CH3-CH (CH3) -CH \u003d O (2-metilpentanal);

CH3-C (CH2-CH3) \u003d O (metil etil keton).

Vetitë kimike të aldehideve

Ekzistojnë disa qendra reagimi në molekulat e aldehidit: një qendër elektrofile (atom karbonil karbonil) i përfshirë në reaksionet e shtimit nukleofilik; qendra kryesore është një atom oksigjeni me çifte elektronesh të pandarë; qendra e acidit α-CH përgjegjëse për reaksionet e kondensimit; Lidhja S-N grisur në reaksionet e oksidimit.

1. Reaksionet e shtimit:

- ujë me formimin e gem-diols

R-CH \u003d O + H2 O ↔ R-CH (OH) -OH;

- alkoolet me formimin e hemiacetaleve

CH 3 -CH \u003d O + C 2 H 5 OH ↔CH 3 -CH (OH) -O-C 2 H 5;

- tiolet me formimin e ditioacetaleve (në një mjedis acid)

CH 3 -CH \u003d O + C 2 H 5 SH ↔ CH 3 -CH (SC 2 H 5 ) - SC 2 H 5 + H 2 O;

- hidrosulfit natriumi me formimin e α-hidroksisulfonateve të natriumit

C 2 H 5 -CH \u003d O + NaHSO 3 ↔ C 2 H 5 -CH (OH) -SO 3 Na;

- aminet për të formuar imine të zëvendësuara me N (bazat Schiff)

C 6 H 5 CH \u003d O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH \u003d NC 6 H 5 + H 2 O;

- hidrazinat me formimin e hidrazoneve

CH 3 -CH \u003d O + 2 HN-NH 2 ↔ CH 3 -CH \u003d N-NH 2 + H 2 O;

- acidi hidrocianik me formimin e nitrileve

CH 3 -CH \u003d O + HCN ↔ CH 3 -CH (N) -OH;

- shërim. Kur aldehidet reagojnë me hidrogjenin, fitohen alkoolet primare:

R-CH \u003d O + H2 → R-CH2-OH;

2. Oksidimi

- reagimi i "pasqyrës së argjendit" - oksidimi i aldehideve me një zgjidhje amoniaku të oksidit të argjendit

R-CH \u003d O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag ↓;

- oksidimi i aldehideve me hidroksid bakri (II), si rezultat i të cilit precipitohet një precipitat i oksidit të bakrit të kuq (I)

CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O ↓ + 2H 2 O;

Këto reagime janë reagimet cilësore për aldehidet.

Vetitë fizike të aldehideve

Përfaqësuesi i parë i serisë homologe të aldehideve - formaldehid (formaldehid) - një substancë e gaztë (n.o.), aldehide të një strukture dhe përbërjeje të padegëzuar C 2 -C 12 - lëngje, C 13 dhe më të gjata - lëndë të ngurta. Sa më shumë atome karboni të përmbajë një aldehid me zinxhir të drejtë, aq më e lartë është pika e tij e vlimit. Me një rritje të peshës molekulare të aldehideve, rriten vlerat e viskozitetit, densitetit dhe indeksit të thyerjes së tyre. Formaldehidi dhe acetaldehidi janë në gjendje të përzihen me ujë në sasi të pakufizuar, megjithatë, me rritjen e zinxhirit hidrokarbur, kjo aftësi e aldehideve zvogëlohet. Aldehidet e poshtme kanë një erë të fortë.

Marrja e aldehideve

Metodat kryesore për marrjen e aldehideve:

- hidroformilimi i alkeneve. Ky reaksion konsiston në shtimin e CO dhe hidrogjenit në një alken në prani të karbonileve të disa metaleve të Grupit VIII, për shembull, oktakarbonil dikobalt (Co 2 (CO) 8) Reaksioni kryhet duke ngrohur në 130C dhe një presion prej 300 atm

CH 3 -CH \u003d CH 2 + CO + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O + (CH 3) 2 CHCH \u003d O;

- hidratimi i alkineve. Ndërveprimi i alkineve me ujin ndodh në prani të kripërave të merkurit (II) dhe në një mjedis acid:

HC≡CH + H 2 O → CH 3 -CH \u003d O;

- oksidimi i alkooleve primare (reaksioni vazhdon kur nxehet)

CH 3 -CH 2 -OH + CuO → CH 3 -CH \u003d O + Cu + H 2 O.

Aplikimi i aldehideve

Aldehidet kanë gjetur aplikim të gjerë si lëndë e parë për sintezën e produkteve të ndryshme. Pra, formaldehidi (prodhimi në shkallë të gjerë) prodhon rrëshira të ndryshme (fenol-formaldehid, etj.), barna (urotropin); acetaldehidi është lëndë e parë për sintezën e acidit acetik, etanolit, derivateve të ndryshme të piridinës etj. Shumë aldehide (butirik, kanellë, etj.) përdoren si përbërës në parfumeri.

Shembuj të zgjidhjes së problemeve

SHEMBULL 1

Detyrë Brominimi Me n H 2 n +2 dha 9,5 g monobromid, i cili, kur trajtohej me një tretësirë ​​të holluar të NaOH, u kthye në një përbërje që përmban oksigjen. Avujt e tij me ajrin kalohen mbi një rrjet bakri të nxehtë. Kur substanca e re e gaztë që rezulton u trajtua me një tepricë të një zgjidhje amoniaku të Ag 2 O, u lëshuan 43.2 g të një precipitati. Çfarë hidrokarbure është marrë dhe në çfarë sasie, nëse rendimenti në fazën e brominimit është 50%, reaksionet e mbetura vazhdojnë në mënyrë sasiore.
Zgjidhje Ne shkruajmë ekuacionet e të gjitha reaksioneve që ndodhin:

C n H 2n+2 + Br 2 = C n H 2n+1 Br + HBr;

C n H 2n+1 Br + NaOH = C n H 2n+1 OH + NaBr;

C n H 2n+1 OH → R-CH \u003d O;

R-CH \u003d O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag ↓.

Precipitati i lëshuar në reagimin e fundit është argjendi, prandaj, mund të gjeni sasinë e substancës së çliruar nga argjendi:

M(Ag) = 108 g/mol;

v(Ag) \u003d m / M \u003d 43,2 / 108 \u003d 0,4 mol.

Sipas gjendjes së problemit, pas kalimit të substancës së marrë në reaksionin 2 mbi një nxehtë rrjetë metalike u formua një gaz, dhe gazi i vetëm, aldehidi, është metanali, prandaj, materiali fillestar është metani.

CH 4 + Br 2 \u003d CH 3 Br + HBr.

Sasia e substancës së bromometanit:

v (CH 3 Br) \u003d m / M \u003d 9,5/95 \u003d 0,1 mol.

Pastaj, sasia e substancës së metanit që kërkohet për një rendiment 50% të bromometanit është 0.2 mol. M (CH 4) \u003d 16 g / mol. Prandaj masa dhe vëllimi i metanit:

m(CH 4) = 0,2×16 = 3,2 g;

V (CH 4) \u003d 0,2 × 22,4 \u003d 4,48 l.

Përgjigju Masa e metanit - masa 3,2 g, vëllimi i metanit-4,48 l

SHEMBULL 2

Detyrë Shkruani ekuacionet e reaksionit që mund të përdoren për të kryer shndërrimet e mëposhtme: buten-1 → 1-bromobutan + NaOH → A - H 2 → B + OH → C + HCl → D.
Zgjidhje Për të marrë 1-bromobutan nga buteni-1, është e nevojshme të kryhet reaksioni i hidrobrominimit në prani të komponimeve të peroksidit R 2 O 2 (reaksioni vazhdon kundër rregullit Markovnikov):

CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br.

Kur ndërvepron me një zgjidhje ujore të alkalit, 1-bromobutani i nënshtrohet hidrolizës me formimin e butanol-1 (A):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH + NaBr.

Butanol-1 gjatë dehidrogjenizimit formon aldehid-butanal (B):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O.

Një tretësirë ​​e amoniakut e oksidit të argjendit oksidon butanalin në një kripë amoniumi - butirati i amonit (C):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d O + OH →CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + 3NH 3 + 2Ag ↓ + H 2 O.

Butirati i amonit, kur ndërvepron me acidin klorhidrik, formon acid butirik (butanoik) (D):

CH 3 -CH 2 -CH 2 -COONH 4 + HCl → CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl.

ACETALDEHID, acetaldehidi, etanali, CH 3 CHO, gjendet në alkoolin e verës së papërpunuar (i formuar gjatë oksidimit të alkoolit etilik), si dhe në rripat e parë të shpatullave të marra gjatë distilimit të alkoolit të drurit. Më parë, acetaldehidi përftohej nga oksidimi i alkoolit etilik me dikromat, por tani kemi kaluar në mënyra e kontaktit: një përzierje e avullit të alkoolit etilik dhe ajrit kalon nëpër metale të nxehta (katalizatorë). Acetaldehidi, i marrë nga distilimi i alkoolit të drurit, përmban rreth 4-5% të papastërtive të ndryshme. Me njëfarë rëndësie teknike është metoda e marrjes së acetaldehidit me zbërthimin e acidit laktik duke e ngrohur atë. Të gjitha këto metoda për prodhimin e acetaldehidit po humbasin gradualisht rëndësinë e tyre në lidhje me zhvillimin e metodave të reja, katalitike për prodhimin e acetaldehidit nga acetileni. Në vendet me industri kimike të zhvilluar (Gjermani), ata fituan mbizotërim dhe bënë të mundur përdorimin e acetaldehidit si lëndë fillestare për prodhimin e përbërjeve të tjera organike: acidit acetik, aldolit etj. Baza e metodës katalitike është reaksioni i zbuluar. nga Kucherov: acetileni në prani të kripërave të oksidit të merkurit bashkon një grimcë uji dhe shndërrohet në acetaldehid - CH: CH + H 2 O \u003d CH 3 · CHO. Për të marrë acetaldehidin sipas një patente gjermane (fabrika kimike Griesheim-Electron në Frankfurt am Main), acetileni kalohet në një tretësirë ​​të oksidit të merkurit në acid sulfurik të fortë (45%), i nxehtë jo më i lartë se 50 °, me nxitje të fortë; acetaldehidi dhe paraldehidi që rezultojnë nxirren periodikisht ose distilohen në vakum. Megjithatë, më e mira është metoda e pretenduar nga patenta franceze 455370, sipas së cilës operon uzina e Konsorciumit të Industrisë Elektrike në Nuremberg.

Atje, acetilen kalon në një zgjidhje të nxehtë të dobët (jo më të lartë se 6%) të acidit sulfurik që përmban oksid merkur; acetaldehidi që rezulton gjatë rrjedhës së procesit distilohet dhe kondensohet vazhdimisht në marrës të caktuar. Sipas metodës Grisheim-Elektron, një pjesë e merkurit të formuar si rezultat i reduktimit të pjesshëm të oksidit humbet, sepse është në një gjendje të emulsifikuar dhe nuk mund të rikuperohet. Metoda e Konsorciumit ka një avantazh të madh në këtë drejtim, pasi këtu merkuri ndahet lehtësisht nga tretësira dhe më pas shndërrohet elektrokimikisht në oksid. Rendimenti është pothuajse sasior dhe acetaldehidi që rezulton është shumë i pastër. Acetaldehidi është një lëng i paqëndrueshëm, pa ngjyrë, me pikë vlimi 21°, gravitet specifik 0,7951. Përzihet me ujin në çdo raport; lirohet nga tretësirat ujore pas shtimit të klorurit të kalciumit. Nga vetitë kimike acetaldehidet e mëposhtme janë me rëndësi teknike:

1) Shtimi i një pike të acidit sulfurik të përqendruar shkakton polimerizimin për të formuar paraldehid:

Reagimi vazhdon me një lëshim të madh të nxehtësisë. Paraldehidi është një lëng që vlon në 124°C dhe nuk shfaq reaksione tipike aldehide. Kur nxehet me acide, ndodh depolimerizimi dhe acetaldehidi fitohet përsëri. Përveç paraldehidit, ekziston edhe një polimer kristalor i acetaldehidit, i ashtuquajturi metaldehid, i cili ndoshta është një stereoizomer i paraldehidit.

2) Në prani të disa katalizatorëve (acidi klorhidrik, klorur zinku dhe veçanërisht alkalet e dobëta), acetaldehidi shndërrohet në aldol. Nën veprimin e alkaleve të forta kaustike, ndodh formimi i një rrëshire aldehide.

3) Nën veprimin e alkoolatit të aluminit, acetaldehidi shndërrohet në acetat etilik (reagimi i Tishçenkos): 2CH 3 CHO = CH 3 COO C 2 H 5 . Ky proces përdoret për të prodhuar acetat etilik nga acetilen.

4) Reaksionet e shtimit janë veçanërisht të rëndësishme: a) acetaldehidi bashkon një atom oksigjeni, ndërsa kthehet në acid acetik: 2CH 3 CHO + O 2 \u003d 2CH 3 COOH; oksidimi përshpejtohet nëse një sasi e caktuar e acidit acetik i shtohet acetaldehidit (Grisheim-Electron); vlera më e lartë kanë metoda të oksidimit katalitik; katalizatorë janë: oksidi i hekurit, pentoksidi i vanadiumit, oksidi i uraniumit dhe veçanërisht komponimet e manganit; b) duke bashkuar dy atome hidrogjeni, acetaldehidi kthehet në alkool etilik: CH 3 CHO + H 2 = CH 3 CH 2 OH; reaksioni kryhet në gjendje avulli në prani të një katalizatori (nikel); në disa kushte sintetike etanol konkurron me sukses me alkoolin e marrë nga fermentimi; c) acidi hidrocianik bashkohet me acetaldehidin, duke formuar nitrilin e acidit laktik: CH 3 CHO + HCN = CH 3 CH (OH) CN, nga i cili përftohet acidi laktik me saponifikimin.

Këto transformime të ndryshme e bëjnë acetaldehidin një nga produktet e rëndësishme industria kimike. Prodhimi i tij i lirë nga acetileni ka bërë të mundur së fundmi kryerjen e një sërë industrish të reja sintetike, nga të cilat metoda e prodhimit të acidit acetik është një konkurrent i fortë i metodës së vjetër të nxjerrjes së tij me distilim të thatë të drurit. Përveç kësaj, acetaldehidi përdoret si një agjent reduktues në prodhimin e pasqyrave dhe përdoret për të përgatitur kinaldinën, një substancë që përdoret për të marrë bojëra: kinolinë e verdhë dhe e kuqe, etj.; përveç kësaj, shërben për përgatitjen e paraldehidit, i cili përdoret në mjekësi si hipnotik.

ALDEHID ACETEC (acetaldehid, etanal) - aldehid alifatik, CH 3 CHO; një metabolit i formuar gjatë fermentimit alkoolik, oksidimit të alkoolit etilik, përfshirë në trupin e njeriut, dhe në reaksione të tjera metabolike. W. a. përdoret në përgatitjen e të ndryshme barna(shih), acid acetik (shih), peracetik për ju CH 3 COOOH, anhidrid acetik (CH 3 CO) 2 O, acetat etilik, si dhe në prodhimin e rrëshirave sintetike, etj. Në industritë përkatëse është një rrezik në punë.

W. a. është një lëng pa ngjyrë me erë të fortë, t° pl -123,5°, t° kip 20,2°, dendësia relative në 20° 0,783, indeksi i thyerjes 20° 1,3316, kufijtë e përqendrimit të eksplozivit (CEF) 3, 97 - 57%. Me ujë, alkool etilik, eter dhe tretës të tjerë organikë U. a. përzihet në çdo proporcion.

W. a. hyn në të gjitha reaksionet karakteristike të aldehideve (shih), në veçanti, oksidohet në acid acetik, i nënshtrohet kondensimit aldol dhe croton, formon etilik acetik sipas reaksionit Tishchenko dhe derivatet karakteristike të aldehideve në grupin karbonil. Në prani të acideve të U. dhe. polimerizohet në një tetramer ciklik kristalor të metaldehidit ose paraldehidit të lëngët. Në shkallë industriale U. dhe. të marra nga hidratimi i acetilenit (shih) në prani të katalizatorëve - kripërat e merkurit, oksidimi i alkoolit etilik (shih) dhe shumica mënyrë ekonomike- oksidimi i etilenit (shih Hidrokarburet) në prani të një katalizatori paladiumi.

Zbulimi cilësor U. dhe. bazohet në shfaqjen e ngjyrosjes blu si rezultat i ndërveprimit të U. a. me nitroprusid natriumi në prani të amineve. Përkufizimi sasior konsiston në marrjen e çdo derivati ​​At. dhe. nga grupi i karbonilit dhe pesha, vëllimi i tij (shih analizën titrimetrike) ose përcaktimi kolorimetrik (shih Kolometria).

Arsimi i U. dhe. si produkt i ndërmjetëm i metabolizmit ndodh si te organizmat bimorë ashtu edhe te kafshët. Faza e parë në shndërrimin e alkoolit etilik në trupin e njeriut dhe të kafshëve është oksidimi i tij në U. a. në prani të dehidrogjenazës së alkoolit (shih). W. a. formohet edhe gjatë dekarboksilimit (shih) të piruvatit (shih. Acidi piruvik) gjatë fermentimit alkoolik dhe gjatë zbërthimit të treoninës (shih) nën veprimin e treonin aldolazës (EC 4.1.2.5). Në trupin e njeriut U. a. oksidohet në acid acetik Ch. arr. në mëlçi nën veprimin e oksidazës aldehide të varur nga NAD (EC 1.2.3. 1), acetaldehid oksidazës dhe ksantokinazës. W. a. merr pjesë në biosintezën e treoninës nga glicina (shih). Në narkol. Në praktikë, përdorimi i atyre që kornizojnë (shih) bazohet në aftësinë e këtij ilaçi për të bllokuar në mënyrë specifike oksidazën e acetaldehidit, e cila çon në akumulimin në gjak të U.a. dhe, si rezultat, në një reaksion të fortë vegjetativ - zgjerim i enëve periferike, palpitacione, dhimbje koke, mbytje, vjellje.

Aldehidi acetik si një rrezik në punë

Në hron. ndikimi në person i përqendrimeve të ulëta të avujve U. dhe. vini re acarim kalimtar të mukozave të rrugëve të sipërme të frymëmarrjes dhe konjuktivës. Çiftet e U. a. në ajrin e thithur në përqendrime të larta shkaktojnë rritje të rrahjeve të zemrës, rritje të djersitjes; shenjat e një efekti të mprehtë irritues të avujve U. a. në këto raste ato intensifikohen (sidomos gjatë natës) dhe mund të kombinohen me mbytje, kollë të thatë, të dhimbshme dhe dhimbje koke. Pasojat e një helmimi të tillë janë bronkiti dhe pneumonia.

Kontakti me lëkurën e lëngut U. a. mund të shkaktojë hipereminë e saj dhe shfaqjen e infiltrateve.

Ndihma e parë dhe terapia e urgjencës

Në rast helmimi me çifte U., a. Viktima duhet të dërgohet në ajër të pastër, thithja e avullit të ujit me amoniak, nëse tregohet - thithja e oksigjenit të lagësht, ilaçet e zemrës, stimuluesit e frymëmarrjes (lobelin, citotoni), tinktura e valerianës, preparatet e bromit. Me një acarim të mprehtë të mukozave të traktit respirator - inhalime alkaline ose vajore. Me një kollë të dhimbshme - kodeinë, hidroklorur etilik morfinë (dionine), suva mustardë, kavanoza. Nëse konjuktiva është e irrituar, lani sytë me shumë ujë ose një tretësirë ​​izotonike të klorurit të natriumit. Në rast helmimi nga goja - lavazh i menjëhershëm i stomakut me ujë me shtimin e tretësirës së amoniakut (amoniakut), tretësirë ​​3% të bikarbonatit të natriumit. Trajtimi i mëtejshëm është simptomatik. Në goditjen U. dhe. në lëkurë - larja e menjëhershme e zonës së prekur me ujë, por më mirë me zgjidhje 5% të amoniakut.

Viktima duhet të largohet nga puna me substanca të dëmshme deri në shërim (shih sëmundjet profesionale).

Masat për parandalimin e intoksikimit U. a. konsistojnë në vulosjen e pajisjeve, funksionimin pa probleme të ventilimit (shih), mekanizimin dhe automatizimin e punimeve për mbushjen dhe transportin U. dhe. Dyqani U. a. kërkohet në kontejnerë të mbyllur hermetikisht. Në industritë dhe laboratorët që lidhen me kontaktin me U. a., duhet të respektohen rreptësisht masat e higjienës personale, përdorimi i veshjeve dhe këpucëve speciale, syzeve dhe respiratorëve universalë.

Përqendrimi maksimal i lejuar i avujve U. a. në ajër zona e punës 5 mg/m3.

Bibliografi: Substancat e dëmshme në industri, ed. N. V. Lazareva dhe E. N. Levina, vëll.1, L., 1976; Lebedev N. N. Kimia dhe teknologjia e sintezës bazë organike dhe petrokimike, M., 1981; White A. et al Bazat e biokimisë, trans. nga anglishtja, vëll.1-3, M., 1981,

A. N. Klimov, D. V. Ioffe; N. G. Budkovskaya (gjigant).,

Aldehidi acetik ka formula kimike CH3COH. Në pamje është i pangjyrë, transparent, me erë të athët, tashmë mund të ziejë temperatura e dhomës 20°C, tretet lehtësisht në ujë dhe komponimet organike. Meqenëse shkenca nuk qëndron ende, tani është mjaft e thjeshtë të merret acetaldehidi nga alkooli etilik.

Natyra e dy substancave bazë

Acetaldehidi (etanali) është i zakonshëm në natyrë, gjendet në ushqime dhe në shumicën e bimëve. Etanali është gjithashtu një përbërës i shkarkimit të makinave dhe tymit të cigareve, ndaj bën pjesë në kategorinë e substancave të forta toksike. Mund të sintetizohet artificialisht menyra te ndryshme. Metoda më e njohur është marrja e acetaldehidit nga alkooli etilik. Oksidi i bakrit (ose argjendi) përdoret si katalizator. Reaksioni prodhon aldehid, hidrogjen dhe ujë.

Alkooli etilik (etanoli) është një klasë e zakonshme ushqimore C2H5OH. Përdoret gjerësisht në prodhim pijet alkoolike, në mjekësi për dezinfektim, në prodhim kimikate shtëpiake, parfume, produkte higjienike dhe më shumë.

Alkooli etilik nuk gjendet në natyrë, ai prodhohet nga reaksionet kimike. Metodat kryesore për marrjen e substancës janë si më poshtë:

  • Fermentimi: Disa fruta ose perime janë të ekspozuara ndaj majasë.
  • Prodhimi në kushte industriale (përdorimi i acidit sulfurik).

Metoda e dytë jep një përqendrim më të lartë të etanolit. Duke përdorur opsionin e parë, do të jetë e mundur të arrihet vetëm rreth 16% e kësaj substance.

Metodat për marrjen e acetaldehidit nga etanoli

Procesi i marrjes së acetaldehidit nga alkooli etilik ndodh sipas formulës së mëposhtme: C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H2O

Në këtë rast, përdoret etanoli dhe oksidi i bakrit, nën ndikimin e temperaturës së lartë, ndodh një reaksion oksidimi dhe fitohet acetaldehidi.

Ekziston edhe një metodë tjetër për marrjen e aldehidit - dehidrogjenimi i alkoolit. Ajo u shfaq rreth 60 vjet më parë dhe është ende e njohur sot. Dehidrogjenimi ka shumë cilësi pozitive:

  • mungesa e lëshimit të toksinave toksike që helmojnë atmosferën;
  • komode dhe kushte të sigurta reagimet;
  • gjatë reaksionit lirohet hidrogjen, i cili gjithashtu mund të përdoret;
  • nuk ka nevojë të shpenzoni para për komponentë shtesë - mjafton vetëm një alkool etilik.

Marrja e aldehidit me këtë metodë ndodh si më poshtë: etanoli nxehet në katërqind gradë dhe prej tij del hidrogjeni në mënyrë katalitike. Formula e procesit duket si kjo: C2H5OH ͢ CH3CHO + H2.

Ndarja e hidrogjenit ndodh për shkak të temperaturës së lartë dhe presion i ulët. Sapo temperatura të bjerë dhe presioni të rritet, H2 do të kthehet dhe acetaldehidi do të kthehet përsëri në një alkool.

Kur përdorni metodën e dehidrimit, përdoret gjithashtu një katalizator bakri ose zinku. Bakri në këtë rast është një substancë shumë aktive që mund të humbasë aktivitetin gjatë reagimit. Prandaj, një përzierje është bërë nga oksidet e bakrit, kobaltit dhe kromit, dhe më pas aplikohet në asbest. Kjo bën të mundur kryerjen e reaksionit në një temperaturë prej 270–300°C. Në këtë rast, transformimi i etanolit arrin nga 34 në 50%.

Përcaktimi i metodës optimale

Nëse krahasojmë metodën e oksidimit të alkoolit me metodën e dehidrimit, atëherë e dyta ka një avantazh të qartë, pasi prodhon substanca shumë më pak toksike dhe në të njëjtën kohë praninë e përqëndrim të lartë etanali. Këto gaze, kur dehidratohen, përmbajnë vetëm acetaldehid dhe hidrogjen, dhe kur oksidohen, përmbajnë etanol të holluar me azot. Prandaj, është më e lehtë të merret acetaldehidi nga gazrat e kontaktit dhe humbjet e tij do të jenë shumë më pak se në procesin e oksidimit.

Një cilësi tjetër e rëndësishme e metodës së dehidrimit është se substanca që rezulton përdoret për të prodhuar acid acetik. Për ta bërë këtë, merrni sulfat merkur dhe ujë. Reaksioni fitohet sipas skemës së mëposhtme: CH3CHO + HgSO4 + H2O = CH3COOH + H2SO4 + Hg.

Për të përfunduar reaksionin, shtohet sulfati i hekurit, i cili oksidon merkurin. Për të izoluar acidin acetik, tretësira që rezulton filtrohet dhe shtohet një tretësirë ​​alkaline.

Nëse nuk ka HgSO4 të gatshëm (një përbërës inorganik nga një kripë metali dhe acid sulfurik), atëherë ai përgatitet në mënyrë të pavarur. Është e nevojshme të shtoni 1 pjesë të oksidit të merkurit në 4 pjesë të acidit sulfurik.

Mënyrë shtesë

Ekziston një mënyrë tjetër për të marrë acetaldehid. Përdoret për të përcaktuar cilësinë e alkoolit që rezulton. Për ta zbatuar atë, do t'ju duhet: acid sulfurik fuchsine, alkool etilik dhe një përzierje kromi (K2Cr2O7 + H2SO4).

Përzierja e kromit (2 ml) hidhet në një balonë të thatë, vendoset një gur i vluar dhe shtohet alkool etilik (2 ml). Tubi mbulohet me një tub për nxjerrjen e gazrave dhe skaji tjetër futet në një enë me acid sulfurik fuksine. Përzierja nxehet, si rrjedhojë e ndryshon ngjyrën në jeshile. Gjatë reaksionit, etanoli oksidohet dhe shndërrohet në acetaldehid, i cili kalon nëpër tub në formën e avujve dhe, duke rënë në një epruvetë me acid sulfurik fuksine, e kthen atë në ngjyrë të kuqërremtë.