(C 6 H 10 O 5) n

(n svārstās no 100 līdz vairākiem tūkstošiem)

Galvenie pārstāvji

Celuloze, ciete, glikogēns

Celulozes struktūra

Celuloze (šķiedra) ir visizplatītākais polisaharīds. Koksne ir aptuveni 50% celulozes, savukārt kokvilna un lins ir gandrīz tīra celuloze.

Celulozes makromolekulas sastāv no liela skaita (no vairākiem simtiem līdz 10-14 tūkstošiem) β-glikozes atlikumu, kas saistīti (ar β-1,4-glikozīdiskām saitēm. Celulozes biosilfragments:

Celulozes struktūras vienība:

Celulozes ķīmiskās īpašības

1. Hidrolīze (skābā vidē)

2. Komplekso esteru veidošanās

(Celulozes trinitrāts ir bezdūmu pulvera pamatā.)

(Cellulozes triacetāts - izejviela acetāta šķiedru ražošanai)

3. Degšana

(C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 → 6nCO 2 + 5nH 2 O

Cietes struktūra

Ciete ir augu polisaharīds, kas sastāv no divām frakcijām: amilopektīna un amilozes.

Amilozes makromolekulām ir lineāra struktūra un tās sastāv no liela skaita α-glikozes atlikumu, kas savienoti ar α-1,4-glikozīdiskām saitēm. Amilozes molekulmasa svārstās no 150 tūkstošiem līdz 500 tūkstošiem.

Amilozes bioloģiskais fragments:

Amilopektīna makromolekulas ir ļoti sazarotas un sastāv no amilozes fragmentiem (apmēram 20 monosaharīdu atlikumi), kas saistīti ar α-1,6-glikozīdu saitēm. Molekulmasa 10 6 -10 9 .

Amilopektīna makromolekulas fragments:

Cietes ķīmiskās īpašības

1. Hidrolīze (skābā vai fermentatīvā)

2. Kvalitatīva reakcija uz cieti

(C 6 H 10 O 5) n + I 2 → Amilozes adsorbcijas komplekss ar zilo jodu.

Glikogēns

Šis ir dzīvnieku polisaharīds, kura struktūra ir līdzīga amilopektīnam, taču atšķiras no tā ar lielāku ķēdes atzarojumu, kā arī lielāku molekulmasu.

Polisaharīdi ir augstas molekulmasas savienojumi, kas satur simtiem un tūkstošiem monosaharīdu atlieku. Polisaharīdu struktūrai kopīgs ir tas, ka monosaharīdu atlikumus saista vienas molekulas pusacetāla hidroksilgrupa un otras spirta hidroksilgrupa utt. Katrs monosaharīda atlikums ir saistīts ar blakus esošajiem atlikumiem ar glikozīdu saitēm.

Poliglikozīdi var saturēt sazarotas un taisnas ķēdes. Monosaharīdu atlikumi, kas veido molekulu, var būt vienādi vai atšķirīgi. Augstākā vērtība no augstākajiem polisaharīdiem tajos ir ciete, glikogēns (dzīvnieku ciete), šķiedra (vai celuloze). Visi trīs šie polisaharīdi sastāv no glikozes molekulām, kas ir savstarpēji saistītas dažādos veidos. Visu trīs savienojumu sastāvu var izteikt ar vispārīgo formulu: (C 6 H 10 O 5) n

Ciete

Ciete pieder pie polisaharīdiem. Šīs vielas molekulmasa nav precīzi noteikta, taču ir zināms, ka tā ir ļoti liela (apmēram 100 000) un dažādiem paraugiem var atšķirties. Tāpēc cietes formula, tāpat kā citi polisaharīdi, ir attēlota kā (C 6 H 10 O 5) n. Katram polisaharīdam n ir dažādas nozīmes.

Fizikālās īpašības

Ciete ir bezgaršīgs pulveris, nešķīst aukstā ūdenī. IN karsts ūdens uzbriest, veidojot pastu.

Ciete dabā ir plaši izplatīta. Tas ir rezerves barības materiāls dažādiem augiem un ir tajos cietes graudu veidā. Ar cieti visbagātākie ir labības graudi: rīsi (līdz 86%), kvieši (līdz 75%), kukurūza (līdz 72%), kā arī kartupeļu bumbuļi (līdz 24%). Kartupeļu bumbuļos cietes graudi peld šūnu sulā, savukārt graudaugos tie ir cieši salīmēti kopā ar lipekli, proteīna vielu. Ciete ir viens no fotosintēzes produktiem.

Kvīts

Cieti iegūst no augiem, iznīcinot šūnas un mazgājot to ar ūdeni. Rūpnieciskā mērogā to iegūst galvenokārt no kartupeļu bumbuļiem (kartupeļu miltu veidā), bet arī no kukurūzas.

Ķīmiskās īpašības

1) Enzīmu iedarbībā vai karsējot ar skābēm (ūdeņraža joni kalpo kā katalizators), ciete, tāpat kā viss kompleksie ogļhidrāti iziet hidrolīzi. Šajā gadījumā vispirms veidojas šķīstošā ciete, pēc tam mazāk sarežģītas vielas - dekstrīni. Hidrolīzes galaprodukts ir glikoze. Kopējo reakcijas vienādojumu var izteikt šādi:

Notiek pakāpeniska makromolekulu sadalīšanās. Cietes hidrolīze ir tās svarīga ķīmiskā īpašība.

2) Ciete nedod “sudraba spoguļa” reakciju, bet tās hidrolīzes produkti to nodrošina. Cietes makromolekulas sastāv no daudzām cikliskās a-glikozes molekulām. Cietes veidošanās procesu var izteikt šādi (polikondensācijas reakcija):

3) Raksturīga reakcija ir cietes mijiedarbība ar joda šķīdumiem. Ja atdzesētajai cietes pastai pievieno joda šķīdumu, parādās zila krāsa. Kad pasta tiek uzkarsēta, tā pazūd, un, atdziestot, tā atkal parādās. Šo īpašību izmanto cietes noteikšanai pārtikas produkti. Tā, piemēram, ja uz kartupeļa šķēles vai baltmaizes šķēles uzpilina pilienu joda, tad parādās zila krāsa.

Pieteikums

Ciete ir galvenais ogļhidrāts cilvēku pārtikā, lielos daudzumos tā ir atrodama maizē, graudaugos, kartupeļos un dārzeņos. Ievērojamos daudzumos ciete tiek pārstrādāta dekstrīnās, melase, glikozē, ko izmanto konditorejas rūpniecībā. Cieti izmanto kā līmi, izmanto audumu apdarei, veļas cietēšanā. Medicīnā gatavo uz cietes bāzes izgatavotas ziedes, pulverus u.c.

Celuloze vai šķiedra

Celuloze ir vēl biežāk sastopams ogļhidrāts nekā ciete. Tas galvenokārt sastāv no augu šūnu sienām. Koksne satur līdz 60%, vate un filtrpapīrs - līdz 90% celulozes.

Fizikālās īpašības

Tīra celuloze ir balta cieta viela, nešķīst ūdenī un parastajos organiskajos šķīdinātājos, šķīst koncentrētā vara(II) hidroksīda amonjaka šķīdumā (Šveicera reaģents). No šī skābes šķīduma celuloze tiek nogulsnēta šķiedru veidā (celulozes hidrāts). Šķiedrai ir diezgan augsta mehāniskā izturība.

Sastāvs un struktūra

Celulozes, kā arī cietes sastāvu izsaka ar formulu (C 6 H 10 O 5) n. Dažos celulozes veidos n vērtība sasniedz 10-12 tūkstošus, un molekulmasa sasniedz vairākus miljonus. Tās molekulām ir lineāra (nesazarota) struktūra, kā rezultātā celuloze viegli veido šķiedras. Cietes molekulām ir gan lineāra, gan sazarota struktūra. Šī ir galvenā atšķirība starp cieti un celulozi.

Atšķirības ir arī šo vielu struktūrā: cietes makromolekulas sastāv no a-glikozes molekulu atlikumiem, bet celulozes makromolekulas – no b-glikozes atlikumiem. Celulozes makromolekulas fragmenta veidošanās procesu var attēlot ar shēmu:

Ķīmiskās īpašības. Celulozes uzklāšana Nelielas atšķirības molekulu struktūrā rada būtiskas atšķirības polimēru īpašībās: ciete ir pārtikas produkts, celuloze šim nolūkam nav piemērota.

1) Celuloze nedod "sudraba spoguļa" reakciju (nav aldehīdu grupas). Tas ļauj mums uzskatīt katru C 6 H 10 O 5 vienību par glikozes atlikumu, kas satur trīs hidroksilgrupas. Pēdējie celulozes formulā bieži ir izolēti:

Hidroksilgrupu dēļ celuloze var veidot ēterus un esterus.

Piemēram, estera veidošanās reakcija ar etiķskābi ir:

[C 6 H 7 O 2 (OH) 3] n + 3nCH 3 COOH® [C 6 H 7 O 2 (OSOCH 3) 3] n + 3 nH 2 O

Celulozei reaģējot ar koncentrētu slāpekļskābi koncentrētas sērskābes klātbūtnē, kā dehidratācijas līdzeklis veidojas esteris - celulozes trinitrāts:

Tā ir sprāgstviela, ko izmanto šaujampulvera pagatavošanai.

Tādējādi parastā temperatūrā celuloze mijiedarbojas tikai ar koncentrētām skābēm.

2) Tāpat kā ciete, karsējot ar atšķaidītām skābēm, celuloze tiek hidrolizēta, veidojot glikozi:

(C 6 H 10 0 6) n + nH 2 O® nC b H 12 O 6

Celulozes hidrolīze, citādi saukta par saharizāciju, ir ļoti svarīga celulozes īpašība, tā ļauj iegūt celulozi no zāģu skaidām un skaidām, bet etilspirtu, pēdējo raudzējot. No koksnes iegūto etilspirtu sauc par hidrolītisko.

Hidrolīzes rūpnīcās no 1 tonnas koksnes iegūst līdz 200 litriem etilspirts, kas ļauj nomainīt 1,5 tonnas kartupeļu vai 0,7 tonnas graudu.

Neapstrādāta glikoze, kas iegūta no koksnes, var kalpot kā lopbarība.

Šie ir tikai daži celulozes izmantošanas piemēri. Celulozi kokvilnas, lina vai kaņepju veidā izmanto audumu - kokvilnas un lina - izgatavošanai. Liels daudzums tā tiek tērēts papīra ražošanai. Lēti papīri ir izgatavoti no koka skujkoki, labākās šķirnes- no lina un kokvilnas makulatūras. Pakļaujot celulozi ķīmiskai apstrādei, tiek iegūti vairāku veidu viskozes, plastmasas, plēves, bezdūmu pulveris, lakas un daudz kas cits.

Ir četras galvenās komplekso bioorganisko vielu klases: olbaltumvielas, tauki, nukleīnskābes un ogļhidrāti. Polisaharīdi pieder pie pēdējās grupas. Neskatoties uz "saldo" nosaukumu, lielākā daļa no tiem veic pilnīgi ne-kulinārijas funkcijas.

Kas ir polisaharīds?

Grupas vielas sauc arī par glikāniem. Polisaharīds ir sarežģīta polimēru molekula. Tas sastāv no atsevišķiem monomēriem - monosaharīdu atlikumiem, kas tiek apvienoti, izmantojot glikozīdu saiti. Vienkārši sakot, polisaharīds ir molekula, kas veidota no vairāk nekā vairāku monomēru kombinētām atliekām polisaharīda sastāvā, kas var atšķirties no dažiem desmitiem līdz simtam vai vairāk. Polisaharīdu struktūra var būt gan lineāra, gan sazarota.

Fizikālās īpašības

Lielākā daļa polisaharīdu ūdenī nešķīst vai slikti šķīst. Visbiežāk tie ir bezkrāsaini vai dzeltenīgi. Lielākoties polisaharīdiem nav smaržas un garšas, bet dažreiz tas var būt salds.

Galvenās ķīmiskās īpašības

Starp īpašajām polisaharīdu ķīmiskajām īpašībām var izdalīt hidrolīzi un atvasinājumu veidošanos.

• Hidrolīze ir process, kas notiek, kad ogļhidrāti reaģē ar ūdeni, izmantojot fermentus vai katalizatorus, piemēram, skābes. Šīs reakcijas laikā polisaharīds sadalās monosaharīdos. Tādējādi mēs varam teikt, ka hidrolīze ir apgriezts polimerizācijas process.

Cietes glikolīzi var izteikt ar šādu vienādojumu:

• (C 6 H 10 O 5) n + n H 2 O \u003d n C 6 H 12 O 6

Tātad, kad ciete reaģē ar ūdeni katalizatoru ietekmē, mēs iegūstam glikozi. Tās molekulu skaits būs vienāds ar monomēru skaitu, kas veidoja cietes molekulu.

• Atvasinājumu veidošanās var notikt polisaharīdu reakcijās ar skābēm. Šajā gadījumā ogļhidrāti piesaista sev skābes atlikumus, kā rezultātā veidojas sulfāti, acetāti, fosfāti utt. Turklāt var rasties metanola atlikumu piesaiste, kas izraisa veidošanos.

Bioloģiskā loma

Polisaharīdi šūnā un ķermenī var veikt šādas funkcijas:

• aizsargājošs;
• strukturāls;
• uzglabāšana;
• enerģiju.

Aizsardzības funkcija galvenokārt slēpjas faktā, ka dzīvo organismu šūnu sienas sastāv no polisaharīdiem. Tātad augi sastāv no celulozes, sēnītes - no hitīna, baktērijas - no mureīna.

Turklāt polisaharīdu aizsargfunkcija cilvēka organismā izpaužas ar to, ka dziedzeri izdala ar šiem ogļhidrātiem bagātinātus izdalījumus, kas aizsargā tādu orgānu sieniņas kā kuņģis, zarnas, barības vads, bronhi u.c. no mehāniskiem bojājumiem un. patogēno baktēriju iekļūšana.

Polisaharīdu strukturālā funkcija šūnā ir tāda, ka tie ir daļa no plazmas membrānas. Tās ir arī organellu membrānu sastāvdaļas.

Nākamā funkcija ir tāda, ka organismu galvenās rezerves vielas ir tieši polisaharīdi. Dzīvniekiem un sēnītēm tas ir glikogēns. Ciete ir augu uzglabāšanas polisaharīds.

Pēdējā funkcija izpaužas faktā, ka polisaharīds ir svarīgs šūnas enerģijas avots. Šūna to var iegūt no šāda ogļhidrāta, sadalot to monosaharīdos un tālāk oksidējot līdz oglekļa dioksīdam un ūdenim. Vidēji viena grama polisaharīdu sadalīšanās laikā šūna saņem 17,6 kJ enerģijas.

Polisaharīdu pielietošana

Šīs vielas plaši izmanto rūpniecībā un medicīnā. Lielāko daļu no tiem iegūst laboratorijās, polimerizējot vienkāršus ogļhidrātus.

Visplašāk izmantotie polisaharīdi ir ciete, celuloze, dekstrīns, agars-agars.

Polisaharīdu izmantošana rūpniecībā

Vielas nosaukums	Lietošana	Avots
Ciete	Atrod pielietojumu pārtikas rūpniecībā. Tas kalpo arī kā izejviela alkoholam. To izmanto līmes, plastmasas ražošanai. To izmanto arī tekstilrūpniecībā	To iegūst no kartupeļu bumbuļiem, kā arī no kukurūzas, rīsu pelavu, kviešu un citu ar cieti bagātu augu sēklām.
Celuloze	To izmanto celulozes un papīra un tekstilrūpniecībā: no tā ražo kartonu, papīru, viskozi. Celulozes atvasinājumi (nitro-, metil-, acetilceluloze utt.) tiek plaši izmantoti ķīmiskā rūpniecība. No tiem ražo sintētiskās šķiedras un audumus, mākslīgo ādu, krāsas, lakas, plastmasu, sprāgstvielas un daudz ko citu.	Šo vielu galvenokārt iegūst no koka skujkoku augi. Celulozi iespējams iegūt arī no kaņepēm un kokvilnas
Dekstrīns	Tā ir pārtikas piedeva E1400. Izmanto arī līmju ražošanā	Iegūts no cietes termiski apstrādājot
agars agars	Šī viela un tā kā stabilizatori pārtikas produktu (piemēram, saldējuma un marmelādes), laku, krāsu ražošanā	Ekstrahē no brūnajām aļģēm, jo ​​tā ir viena no to šūnu sienas sastāvdaļām

Tagad jūs zināt, kas ir polisaharīdi, kam tie tiek izmantoti, kāda ir to loma organismā, kādas ir to fizikālās un ķīmiskās īpašības.

Ogļhidrāti- organisko vielu, kuru molekulas sastāv no oglekļa, ūdeņraža un skābekļa atomiem, un ūdeņradis un skābeklis tajās parasti atrodas tādā pašā attiecībā kā ūdens molekulā (2: 1).

Vispārējā ogļhidrātu formula ir Cn (H2O) m, t.i., šķiet, ka tie sastāv no oglekļa un ūdens, tāpēc arī klases nosaukums, kam ir vēsturiskas saknes. Tas parādījās, pamatojoties uz pirmo zināmo ogļhidrātu analīzi. Vēlāk tika konstatēts, ka molekulās ir ogļhidrāti, kuru norādītā attiecība (2:1) nav novērota, piemēram, dezoksiriboze - C 5 H 10 O 4. Zināms arī organiskie savienojumi, kuru sastāvs atbilst dotajai vispārīgajai formulai, bet kas nepieder pie ogļhidrātu klases. Tajos ietilpst, piemēram, formaldehīds CH 2 O un etiķskābe CH 3 COOH.

Tomēr nosaukums "ogļhidrāti" ir iesakņojies un tagad ir vispārpieņemts šīm vielām.

Ogļhidrātus pēc to hidrolīzes spējas var iedalīt trīs galvenajās grupās: mono-, di- un polisaharīdi.

Monosaharīdi- ogļhidrāti, kas nav hidrolizēti (nesadalās ar ūdeni). Savukārt atkarībā no oglekļa atomu skaita monosaharīdi tiek iedalīti triozēs (kuru molekulas satur trīs oglekļa atomi), tetrozēs (četri oglekļa atomi), pentozēs (pieci), heksozē (seši) utt.

Dabā pārsvarā ir monosaharīdi pentozes Un heksozes.

UZ pentozes ietver, piemēram, ribozi - C 5 H 10 O 5 un dezoksiribozi (ribozi, no kuras "atņēma" skābekļa atomu) - C 5 H 10 O 4. Tie ir daļa no RNS un DNS un nosaka nukleīnskābju nosaukumu pirmo daļu.

UZ heksozes ar vispārējo molekulāro formulu C6H12O6 ietver, piemēram, glikozi, fruktozi, galaktozi.

disaharīdi- ogļhidrāti, kas tiek hidrolizēti, veidojot divas monosaharīdu molekulas, piemēram, heksozes. Lielāko daļu disaharīdu vispārīgo formulu nav grūti izsecināt: jums ir “jāpievieno” divas heksožu formulas un no iegūtās formulas “jāatņem” ūdens molekula - C 12 H 22 O 11. Attiecīgi var rakstīt vispārējais vienādojums hidrolīze:

Disaharīdi ietver:

1. saharoze(parastais pārtikas cukurs), kas, hidrolizējot, veido vienu glikozes molekulu un fruktozes molekulu. Tas ir ietverts lielā skaitā cukurbietēs cukurniedre(tātad nosaukumi - biešu vai niedru cukurs), kļava (Kanādas pionieri ieguva kļavu cukuru), cukurpalma, kukurūza utt.

2. Maltoze(iesala cukurs), kas tiek hidrolizēts, veidojot divas glikozes molekulas. Maltozi var iegūt cietes hidrolīzē iesalā esošo enzīmu iedarbībā – diedzētos, kaltētos un samaltos miežu graudos.

3. Laktoze(piena cukurs), kas tiek hidrolizēts, veidojot glikozes un galaktozes molekulas. Tas ir atrodams zīdītāju pienā (līdz 4-6%), ar zemu saldumu un tiek izmantots kā pildviela tabletēs un farmaceitiskajās tabletēs.

Dažādu mono- un disaharīdu saldā garša ir atšķirīga. Tātad saldākais monosaharīds - fruktoze - ir 1,5 reizes saldāks par glikozi, kas tiek ņemta par standartu. Saharoze (disaharīds) savukārt ir 2 reizes saldāka par glikozi un 4-5 reizes saldāka par laktozi, kas ir gandrīz bezgaršīga.

Polisaharīdi- ciete, glikogēns, dekstrīni, celuloze utt. - ogļhidrāti, kas hidrolizējas, veidojot daudzas monosaharīdu molekulas, visbiežāk glikozi.

Lai iegūtu polisaharīdu formulu, no glikozes molekulas "jāatņem" ūdens molekula un jāuzraksta izteiksme ar indeksu n: (C 6 H 10 O 5) n, jo tas ir saistīts ar ūdens molekulu izvadīšanu. ka dabā veidojas di- un polisaharīdi.

Ogļhidrātu loma dabā un to nozīme cilvēka dzīvē ir ārkārtīgi liela. Veidojas augu šūnās fotosintēzes rezultātā, tie darbojas kā enerģijas avots dzīvnieku šūnām. Pirmkārt, tas attiecas uz glikozi.

Daudzi ogļhidrāti (ciete, glikogēns, saharoze) veic uzglabāšanas funkciju, barības vielu rezerves loma.

RNS un DNS skābes, kas ietver dažus ogļhidrātus (pentoze-riboze un dezoksiriboze), veic iedzimtas informācijas pārraides funkcijas.

Celuloze- celtniecības materiāls augu šūnas - spēlē šo šūnu membrānu karkasa lomu. Citam polisaharīdam hitīns dažu dzīvnieku šūnās pilda līdzīgu lomu: tas veido posmkāju (vēžveidīgo), kukaiņu un zirnekļveidīgo ārējo skeletu.

Ogļhidrāti ir galvenais mūsu uztura avots neatkarīgi no tā, vai mēs ēdam cieti saturošus graudus vai barojam tos dzīvniekiem, kas pārvērš cieti olbaltumvielās un taukos. Higiēniskākais apģērbs ir izgatavots no celulozes vai uz tās izgatavotiem izstrādājumiem: kokvilnas un lina, viskozes šķiedras, acetātzīda. Koka mājas un mēbeles ir izgatavotas no tās pašas celulozes, kas veido koku.

Fotogrāfijas un filmu ražošanas pamatā ir tā pati celuloze. Grāmatas, avīzes, vēstules, banknotes – tie visi ir celulozes un papīra rūpniecības produkti. Tas nozīmē, ka ogļhidrāti nodrošina mūs ar visu dzīvei nepieciešamo: pārtiku, apģērbu, pajumti.

Turklāt ogļhidrāti ir iesaistīti sarežģītu olbaltumvielu, fermentu, hormonu veidošanā. Ogļhidrāti ir arī tādas vitāli svarīgas vielas kā heparīns (tam ir liela nozīme - tas novērš asins recēšanu), agars-agars (to iegūst no jūraszālēm un izmanto mikrobioloģiskajā un konditorejas rūpniecībā - atcerieties slaveno Putnu piena kūku).

Jāuzsver, ka vienīgais enerģijas veids uz Zemes (izņemot kodolenerģiju, protams) ir Saules enerģija, un vienīgais veids, kā to uzkrāt, lai nodrošinātu visu dzīvo organismu vitālo aktivitāti, ir process. fotosintēze, kas rodas dzīvo augu šūnās un noved pie ogļhidrātu sintēzes no ūdens un oglekļa dioksīda. Šīs transformācijas laikā veidojas skābeklis, bez kura dzīvība uz mūsu planētas nebūtu iespējama:

Monosaharīdi. Glikoze

glikoze un fruktoze- cietas bezkrāsainas kristāliskas vielas. Glikoze, kas atrodama vīnogu sulā (tātad nosaukums "vīnogu cukurs"), kopā ar fruktozi, kas ir dažos augļos un dārzeņos (tātad nosaukums "augļu cukurs"), veido ievērojamu medus daļu. Cilvēku un dzīvnieku asinīs pastāvīgi ir aptuveni 0,1% glikozes (80-120 mg uz 100 ml asiņu). Lielākā daļa no tā (apmēram 70%) tiek pakļauti lēnai oksidācijai audos, atbrīvojoties enerģijai un veidojas gala produkti - oglekļa dioksīds un ūdens (glikolīzes process):

Glikolīzes laikā izdalītā enerģija lielā mērā nodrošina dzīvo organismu enerģijas vajadzības.

Glikozes līmeņa pārsniegšana asinīs 180 mg 100 ml asins norāda uz ogļhidrātu metabolisma pārkāpumu un bīstamas slimības - cukura diabēta - attīstību.

Glikozes molekulas struktūra

Par glikozes molekulas struktūru var spriest, pamatojoties uz eksperimentāliem datiem. Tas reaģē ar karbonskābēm, veidojot esterus, kas satur 1 līdz 5 skābes atlikumus. Ja svaigi iegūtajam vara (II) hidroksīdam pievieno glikozes šķīdumu, tad nogulsnes izšķīst un veidojas spilgti zils vara savienojuma šķīdums, t.i., notiek kvalitatīva reakcija uz daudzvērtīgajiem spirtiem. Tāpēc glikoze ir daudzvērtīgs spirts. Ja tomēr iegūto šķīdumu karsē, atkal veidosies nogulsnes, bet jau sarkanā krāsā, t.i., notiks kvalitatīva reakcija uz aldehīdiem. Tāpat, ja glikozes šķīdumu karsē ar sudraba oksīda amonjaka šķīdumu, notiks “sudraba spoguļa” reakcija. Tāpēc glikoze ir gan daudzvērtīgs spirts, gan aldehīds - aldehīda spirts. Mēģināsim izsecināt strukturālā formula glikoze. C 6 H 12 O 6 molekulā ir seši oglekļa atomi. Viens atoms ir daļa no aldehīda grupa:

Atlikušie pieci atomi saistās ar piecām hidroksilgrupām.

Un visbeidzot, mēs sadalīsim ūdeņraža atomus molekulā, ņemot vērā faktu, ka ogleklis ir četrvērtīgs:

Tomēr ir konstatēts, ka papildus lineārajām (aldehīda) molekulām glikozes šķīdumā ir cikliskas struktūras molekulas, kas veido kristālisko glikozi. Lineāras formas molekulu pārvēršanos cikliskā var izskaidrot, ja atceramies, ka oglekļa atomi var brīvi griezties ap σ-saitēm, kas atrodas 109° 28' leņķī. Šajā gadījumā aldehīda grupa (1. oglekļa atoms) var tuvoties piektā oglekļa atoma hidroksilgrupai. Pirmajā hidroksigrupas ietekmē tiek pārtraukta π-saite: skābekļa atomam ir pievienots ūdeņraža atoms, un hidroksigrupas skābeklis, kas “pazaudēja” šo atomu, noslēdz ciklu:

Šīs atomu pārkārtošanās rezultātā veidojas cikliska molekula. Cikliskā formula parāda ne tikai atomu saišu secību, bet arī to telpisko izvietojumu. Pirmā un piektā oglekļa atoma mijiedarbības rezultātā pie pirmā atoma parādās jauna hidroksilgrupa, kas telpā var ieņemt divas pozīcijas: virs un zem cikla plaknes, un tāpēc ir iespējamas divas glikozes cikliskās formas:

bet) glikozes α-forma- hidroksilgrupas pie pirmā un otrā oglekļa atoma atrodas vienā molekulas gredzena pusē;

b) glikozes β-forma- hidroksilgrupas atrodas molekulas gredzena pretējās pusēs:

Glikozes ūdens šķīdumā trīs tās izomēru formas atrodas dinamiskā līdzsvarā - cikliskā α forma, lineārā (aldehīda) forma un cikliskā β forma:

Noteiktajā dinamiskajā līdzsvarā dominē β-forma (apmēram 63%), jo tā ir enerģētiski vēlama - tai ir OH grupas pie pirmā un otrā oglekļa atoma cikla pretējās pusēs. α-formā (apmēram 37%) vienā plaknes pusē atrodas vienādu oglekļa atomu OH-grupas, tāpēc tā ir enerģētiski mazāk stabila nekā β-forma. Lineārās formas īpatsvars līdzsvarā ir ļoti mazs (tikai aptuveni 0,0026%).

Dinamisko līdzsvaru var mainīt. Piemēram, sudraba oksīda amonjaka šķīdumam iedarbojoties uz glikozi, tā lineārās (aldehīda) formas daudzums, kas šķīdumā ir ļoti mazs, visu laiku tiek papildināts ciklisko formu dēļ, un glikoze pilnībā oksidējas par glikonskābi.

Glikozes aldehīda spirta izomērs ir ketospirts. fruktoze:

Glikozes ķīmiskās īpašības

Glikozes, tāpat kā jebkuras citas organiskas vielas, ķīmiskās īpašības nosaka tās struktūra. Glikozei ir divējāda funkcija, būt un aldehīds, Un daudzvērtīgais spirts, tāpēc to raksturo gan daudzvērtīgo spirtu, gan aldehīdu īpašības.

Glikozes kā daudzvērtīga spirta reakcijas.

Glikoze nodrošina daudzvērtīgo spirtu (atcerieties glicerīnu) kvalitatīvu reakciju ar svaigi pagatavotu vara (II) hidroksīdu, veidojot spilgti zilu vara (II) savienojuma šķīdumu.

Glikoze, tāpat kā spirti, var veidot esterus.

Glikozes kā aldehīda reakcijas

1. Aldehīdu grupas oksidēšana. Glikoze kā aldehīds var tikt oksidēts līdz atbilstošajai (glikonskābei) un radīt kvalitatīvas aldehīdu reakcijas.

"Sudraba spoguļa" reakcija:

Reakcija ar svaigi iegūto Cu(OH) 2 sildot:

Aldehīdu grupas atgūšana. Glikozi var samazināt līdz atbilstošajam spirtam (sorbītam):

Fermentācijas reakcijas

Šīs reakcijas notiek īpašu proteīna dabas bioloģisko katalizatoru - enzīmu - iedarbībā.

1. Alkoholiskā fermentācija:

cilvēki jau sen ir izmantojuši etilspirta un alkoholisko dzērienu ražošanai.

2. Pienskābes fermentācija:

kas veido pienskābes baktēriju vitālās aktivitātes pamatu un notiek piena skābēšanas, kāpostu un gurķu kodināšanas un zaļās lopbarības skābēšanas laikā.

Glikozes ķīmiskās īpašības - apkopojums

Polisaharīdi. ciete un celuloze.

Ciete- balts amorfs pulveris, nešķīst aukstā ūdenī. Karstā ūdenī tas uzbriest un veido koloidālu šķīdumu – cietes pastu.

Ciete ir atrodama augu šūnu citoplazmā rezerves barības vielas graudu veidā. Kartupeļu bumbuļos ir aptuveni 20% cietes, kviešu un kukurūzas graudos - aptuveni 70%, bet rīsos - gandrīz 80%.

Celuloze(no lat. cellula - šūna), izolēts no dabīgiem materiāliem(piemēram, vate vai filtrpapīrs), ir cieta šķiedraina viela, kas nešķīst ūdenī.

Abi polisaharīdi ir augu izcelsmes, taču tiem ir atšķirīga loma augu šūnā: celuloze ir ēka, strukturāla funkcija, bet ciete ir uzglabāšanas funkcija. Tāpēc celuloze ir būtisks augu šūnu sienas elements. Kokvilnas šķiedras satur līdz 95% celulozes, linu un kaņepju šķiedras - līdz 80%, un tās koksnē ir aptuveni 50%.

Cietes un celulozes struktūra

Šo polisaharīdu sastāvu var izteikt ar vispārīgo formulu (C 6 H 10 O 5) n. Atkārtotu vienību skaits cietes makromolekulā var svārstīties no vairākiem simtiem līdz vairākiem tūkstošiem. Savukārt celuloze izceļas ar ievērojami lielāku vienību skaitu un līdz ar to molekulmasu, kas sasniedz vairākus miljonus.

Ogļhidrāti atšķiras ne tikai pēc molekulmasas, bet arī pēc struktūras. Cieti raksturo divu veidu makromolekulārās struktūras: lineāra un sazarota. Mazākām cietes daļas makromolekulām, ko sauc par amilozi, ir lineāra struktūra, un citas cietes sastāvdaļas, amilopektīna, molekulām ir sazarota struktūra.

Cietes sastāvā amiloze veido 10–20%, bet amilopektīns – 80–90%. Cietes amiloze izšķīst karstā ūdenī, bet amilopektīns tikai uzbriest.

Cietes un celulozes struktūrvienības ir veidotas atšķirīgi. Ja cietes vienībā ir atlikumi α-glikoze, tad celuloze - atlikumi β-glikoze orientēts uz dabīgām šķiedrām:

Polisaharīdu ķīmiskās īpašības

1. Glikozes veidošanās. Ciete un celuloze tiek hidrolizēta, veidojot glikozi minerālskābju, piemēram, sērskābes, klātbūtnē:

Dzīvnieku gremošanas traktā cietei tiek veikta sarežģīta pakāpeniska hidrolīze:

Cilvēka ķermenis nav pielāgots celulozes sagremošanai, jo tajā nav nepieciešamo enzīmu, lai pārtrauktu saites starp β-glikozes atlikumiem celulozes makromolekulā.

Tikai termītiem un atgremotājiem (piemēram, govīm) gremošanas sistēmā dzīvo mikroorganismi, kas ražo tam nepieciešamos enzīmus.

2. Esteru veidošanās. Ciete var veidot esterus uz hidroksigrupu rēķina, taču šie esteri nav atraduši praktisku pielietojumu.

Katra celulozes vienība satur trīs brīvas spirta hidroksilgrupas. Tāpēc celulozes vispārīgo formulu var uzrakstīt šādi:

Pateicoties šīm spirta hidroksigrupām, celuloze var veidot esterus, kurus plaši izmanto.

Apstrādājot celulozi ar slāpekļskābes un sērskābes maisījumu, atkarībā no apstākļiem tiek iegūta mono-, di- un trinitroceluloze:

Ogļhidrātu lietošana

Mono- un dinitrocelulozes maisījumu sauc koloksilīns. Koloksilīna šķīdumu spirta un dietilētera maisījumā – kolodiju – izmanto medicīnā nelielu brūču blīvēšanai un pārsēju pielīmēšanai pie ādas.

Kad koloksilīna un kampara šķīdums spirtā izžūst, izrādās celuloīds- viena no plastmasām, kas pirmo reizi tika plaši izmantota Ikdiena cilvēks (no tā izgatavo foto un filmas, kā arī dažādas patēriņa preces). Koloksilīna šķīdumus organiskajos šķīdinātājos izmanto kā nitrolakas. Un, pievienojot tām krāsvielas, tiek iegūtas izturīgas un estētiskas nitrokrāsas, kuras plaši izmanto ikdienā un tehnoloģijās.

Tāpat kā citas organiskās vielas, kuru molekulās ir nitrogrupas, visu veidu nitroceluloze ir uzliesmojoša. Īpaši bīstami šajā ziņā trinitroceluloze- spēcīgākā sprāgstviela. Ar nosaukumu "piroksilīns" to plaši izmanto ieroču lādiņu ražošanai un spridzināšanai, kā arī bezdūmu pulvera iegūšanai.

Ar etiķskābi (rūpniecībā šiem nolūkiem izmanto jaudīgāku esterificējošu līdzekli etiķskābes anhidrīdu) iegūst līdzīgus (di- un tri-) celulozes un etiķskābes esterus, kurus sauc celulozes acetāts:

celulozes acetāts izmanto laku un krāsu iegūšanai, kalpo arī kā izejviela mākslīgā zīda ražošanai. Lai to izdarītu, to izšķīdina acetonā, un pēc tam šo šķīdumu izspiež cauri plāniem caurumiem spinnerets (metāla vāciņi ar daudziem caurumiem). Šķīduma plūstošās plūsmas tiek izpūstas ar siltu gaisu. Tajā pašā laikā acetons ātri iztvaiko, un, žūstot celulozes acetātam, veidojas tievi, spīdīgi pavedieni, kurus izmanto dzijas ražošanai.

Ciete, atšķirībā no celulozes, mijiedarbojoties ar jodu, piešķir zilu krāsu. Šī reakcija ir kvalitatīva attiecībā uz cieti vai jodu, atkarībā no tā, kura viela ir jāpierāda.

Atsauces materiāls ieskaites nokārtošanai:

Mendeļejeva tabula

Šķīdības tabula

Daudzi polisaharīdi kalpo kā ārpusšūnu atbalsta elementi vienšūnu mikroorganismu šūnu sieniņās un augstākie augi, kā arī uz dzīvnieku šūnu ārējās virsmas. Citi polisaharīdi ir daļa no mugurkaulnieku saistaudiem un posmkāju eksoskeleta. Strukturālie polisaharīdi aizsargā, veido un uztur šūnas, audus un orgānus.

Ir liels skaits dažādu strukturālu polisaharīdu. Izmantojot vienu no tiem, proti, celulozi, kā piemēru redzēsim, kā konkrētas vielas molekulāro organizāciju var pielāgot noteiktas bioloģiskas funkcijas veikšanai.

Rīsi. 11-16. Celulozes struktūra un dažādas -saišu konformācijas celulozes ķēdēs, kā arī -saites cietes un glikogēna ķēdēs. A. Celulozes ķēde: -glikozes atlikumi ir savienoti viens ar otru ar -saiti. B. Shematisks attēlojums paralēlām celulozes polimēru ķēdēm, kas savienotas ar ūdeņraža saitēm (izceltas krāsā). B. Attēls (mērogā) no divām paralēlu ķēžu sekcijām, kas parāda β-glikozes atlikumu un ūdeņraža saišu radīto šķērssaišu patieso atrašanās vietu. D. Amilozes molekulas daļas attēls (attiecībā uz mērogu). Pateicoties -saitēm, polimēru ķēdes amilozes, amilopektīna un glikogēna molekulās iegūst ļoti spiralizētu kompaktu struktūru, kurā daudzas hidroksilgrupas ir pagrieztas uz āru.

Celuloze – spēcīga, šķiedraina, ūdenī nešķīstoša viela – atrodas augu šūnu sieniņās, galvenokārt zaros, kātos, kā arī stumbros un citās augu koksnes daļās. Koksne sastāv galvenokārt no celulozes un citām polimēru vielām, kokvilna - gandrīz pilnībā no celulozes. Ja visizplatītākie intracelulārie biopolimēri ir olbaltumvielas (3.6. sadaļa), tad celuloze nenoliedzami ir ne tikai visizplatītākais ārpusšūnu strukturālais polisaharīds. flora, bet arī parasti dabā visizplatītākais biopolimērs.

Celuloze ir lineārs, nesazarots homopolisaharīds, kas sastāv no 10 000 vai vairāk α-glikozes atlikumiem, kas saistīti viens ar otru ar β-glikozīdu saitēm; šajā ziņā tas ir līdzīgs amilozei un glikogēna ķēžu lineārajiem segmentiem. Bet starp šiem polisaharīdiem ir viena ļoti būtiska atšķirība: celulozē -saitēm ir (-konfigurācija, bet amilozē, amilopektīnam un glikogēnam -konfigurācija. Šī šķietami nenozīmīgā celulozes un amilozes struktūras atšķirība noved pie ļoti būtiskām atšķirībām to īpašībās ( 11-16) α-saišu ģeometrisko īpašību dēļ polimēru ķēžu lineārajām daļām glikogēna un cietes molekulās ir tendence iegūt savītu, spirālveida konformāciju, kas veicina blīvu granulu veidošanos, kas ir sastopama lielākajā daļā. dzīvnieku un augu šūnas.

No mugurkaulniekiem celulozi pārtikā var izmantot tikai liellopi un citi atgremotāji (aitas, kazas, kamieļi, žirafes utt.). Tomēr viņi to dara ļoti neparastā veidā. Lielākā daļa zarnu, kas veido 15% no kopējā govs svara, ir četru kuņģu proporcijā, kas savienoti virknē ar otru. Pirmie divi no tiem veido tā saukto rētu.

Tajā esošie mikroorganismi izdala celulāzi un sadala celulozi līdz α-glikozei, kas tālāk tiek fermentēta īsās ķēdes taukskābēs (skat. 12. nodaļu), oglekļa dioksīdā un metāna gāzē.Iegūtās taukskābes uzsūcas govs asinsritē. , iekļūst audos un tiek izmantoti kā degviela. Metāns, kas tiek ražots ar ātrumu 2 l / min, tiek pastāvīgi izvadīts piespiedu procesā, kas atgādina tikko pamanāmu atraugas. Atlikušajos divos atgremotāju kuņģos savu darbu paveikušie mikroorganismi tiek sagremoti ar kuņģa gļotādas izdalītajiem enzīmiem; tādā gadījumā veidojas aminoskābes, cukuri un citi produkti, kas uzsūcas un tiek izmantoti govs organismā kā barības vielas. Tādējādi starp govi un tās spureklī mītošajiem mikroorganismiem tiek izveidotas simbiozes attiecības, kurās mikroorganismi iegūst iespēju baudīt īsu, bet laimīgu dzīvi ērtā un siltā vidē; tajā pašā laikā āboliņa un citu stiebrzāļu celuloze kalpo kā galvenais degvielas avots gan “iemītniekiem”, gan saimniekorganismam. Katru gadu milzīgu daudzumu celulozes sintezē augi, ne tikai mežos augošie koki, bet arī kultivētie augi. Aprēķini liecina, ka uz katru cilvēku, kas dzīvo uz Zemes, augi katru dienu saražo aptuveni 50 kg celulozes. Celuloze tiek plaši izmantota rūpniecībā. Koksne, kokvilna, papīrs un kartons gandrīz pilnībā ir celuloze. Celulozi izmanto arī viskozes, izolācijas, celtniecības un iepakojuma materiālu ražošanai.